Diferencia entre revisiones de «1,2-decanodiol»
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El 1,2-decanodiol también se puede obtener a partir del 2-hidroxidecanotioato de metilo por tratamiento con [[hidruro de litio y aluminio]] (LiAlH<sub>4</sub>) en [[Éter etílico|éter]] a reflujo durante 3 horas.<ref>{{cita publicación |apellidos=Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. |nombre= |enlaceautor= |año=1989 |título=Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals |publicación=[[Bulletin of the Chemical Society of Japan]] |volumen=62 |número=6 |páginas=2013-2017 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.journal.csj.jp/doi/pdf/10.1246/bcsj.62.2013 |fechaacceso=30 de septiembre de 2018}}</ref> |
El 1,2-decanodiol también se puede obtener a partir del 2-hidroxidecanotioato de metilo por tratamiento con [[hidruro de litio y aluminio]] (LiAlH<sub>4</sub>) en [[Éter etílico|éter]] a reflujo durante 3 horas.<ref>{{cita publicación |apellidos=Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. |nombre= |enlaceautor= |año=1989 |título=Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals |publicación=[[Bulletin of the Chemical Society of Japan]] |volumen=62 |número=6 |páginas=2013-2017 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.journal.csj.jp/doi/pdf/10.1246/bcsj.62.2013 |fechaacceso=30 de septiembre de 2018}}</ref> |
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Otra vía de síntesis parte del [[ácido α-hidroxidecanoico]], cuya [[Reducción (química)|reducción]] también por LiAlH<sub>4</sub> en [[tetrahidrofurano]] genera 1,2-decanodiol con un rendimiento del 85%.<ref>{{cita publicación |apellidos=Masaoka, Y.; Sakakibara, M.; Mori, K. |nombre= |enlaceautor= |año=1982 |título=Synthesis and Absolute Configuration of (+)-8-Hydroxyhexadecanoic Acid, an Endogenous Inhibitor for Spore Germination in Lygodium japonicum |publicación=Agricultural and Biological Chemistry |volumen=46 |número=9 |páginas=2319-2324 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00021369.1982.10865417#aHR0cHM6Ly93d3cudGFuZGZvbmxpbmUuY29tL2RvaS9wZGYvMTAuMTA4MC8wMDAyMTM2OS4xOTgyLjEwODY1NDE3P25lZWRBY2Nlc3M9dHJ1ZUBAQDA= |fechaacceso=1 de octubre de 2018}}</ref> |
Otra vía de síntesis parte del [[ácido α-hidroxidecanoico]], cuya [[Reducción (química)|reducción]] también por LiAlH<sub>4</sub> en [[tetrahidrofurano]] genera 1,2-decanodiol con un rendimiento del 85%.<ref>{{cita publicación |apellidos=Masaoka, Y.; Sakakibara, M.; Mori, K. |nombre= |enlaceautor= |año=1982 |título=Synthesis and Absolute Configuration of (+)-8-Hydroxyhexadecanoic Acid, an Endogenous Inhibitor for Spore Germination in Lygodium japonicum |publicación=Agricultural and Biological Chemistry |volumen=46 |número=9 |páginas=2319-2324 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00021369.1982.10865417#aHR0cHM6Ly93d3cudGFuZGZvbmxpbmUuY29tL2RvaS9wZGYvMTAuMTA4MC8wMDAyMTM2OS4xOTgyLjEwODY1NDE3P25lZWRBY2Nlc3M9dHJ1ZUBAQDA= |fechaacceso=1 de octubre de 2018}}</ref> |
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Asimismo, con la hidrólisis del [[4-octil-1,3-dioxolano]], llevada a cabo con una combinación de [[triflato de trimetilsililo]] y 2,2'-bipiridil en condiciones ácidas suaves, se consigue 1,2-decanodiol con un rendimiento de hasta el 83%.<ref>{{cita publicación |apellidos=Fujioka, H.; Senami, K.; Kubo, O.; Yahata, K.; Minamitsuji, Y.; Maegawa, T .|nombre= |enlaceautor= |año=2010 |título=Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with Trimethylsilyl Triflate–2,2′-Bipyridyl |publicación= Chemical and Pharmaceutical Bulletin|volumen=58 |número=3 |páginas=426-428 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/58/3/58_3_426/_article/-char/en |fechaacceso=1 de octubre de 2018}}</ref> |
Asimismo, con la hidrólisis del [[4-octil-1,3-dioxolano]], llevada a cabo con una combinación de [[triflato de trimetilsililo]] y 2,2'-bipiridil en condiciones ácidas suaves, se consigue 1,2-decanodiol con un rendimiento de hasta el 83%.<ref>{{cita publicación |apellidos=Fujioka, H.; Senami, K.; Kubo, O.; Yahata, K.; Minamitsuji, Y.; Maegawa, T .|nombre= |enlaceautor= |año=2010 |título=Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with Trimethylsilyl Triflate–2,2′-Bipyridyl |publicación= Chemical and Pharmaceutical Bulletin|volumen=58 |número=3 |páginas=426-428 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/58/3/58_3_426/_article/-char/en |fechaacceso=1 de octubre de 2018}}</ref> |
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== Véase también == |
== Véase también == |
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Revisión del 17:28 1 oct 2018
| 1,2-decanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Decano-1,2-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Decilenglicol 1,2-dihidroxidecano | |
| Fórmula semidesarrollada | ...CH3-(CH2)4-CHOH)-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C10H22O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1119-86-4[1] | |
| ChemSpider | 71472 | |
| PubChem | 79141 | |
| UNII | S57M60MI88 | |
|
CCCCCCCCC(CO)O
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido | |
| Densidad | 947 kg/m³; 0,947 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 220 g/mol | |
| Punto de fusión | 42 °C (315 K) | |
| Punto de ebullición | 226 °C (499 K) | |
| Presión de vapor | 0,005 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,445 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,1 × 105 mg/L | |
| log P | 1,0 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 375 K (102 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-decanol | |
| dioles |
1,2-nonanodiol 1,2-dodecanodiol | |
| polioles | 1,2,10-decanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,2-decanodiol es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Es isómero de posición del 1,10-decanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena lineal de diez átomos de carbono. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
Propiedades físicas y químicas
El 1,2-heptanodiol es un sólido que tiene su punto de fusión a 44 °C y su punto de ebullición a 226 °C (a una presión inferior de 11 mmHg es 130 °C). Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,947 g/cm3. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, está en el rando 0,8 - 1,3, lo cual indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua. Es combustible, teniendo su punto de inflamabilidad 101,7 ºC.[2][3][4][5]
Síntesis y usos
La cis-hidroxilación de olefinas usando un catalizador de osmio es un proceso conocido para la síntesis de 1,2-alcanodioles. A partir del 1-deceno se obtiene 1,2-decanodiol empleando un catalizador reutilizable preparado por la formación de ésteres de osmio-diolato en la reacción de OsO4 con olefinas tetrasustituídas ligadas a magnetita. El rendimiento así obtenido es de aproximadamente el 94%.[6]
El 1,2-decanodiol también se puede obtener a partir del 2-hidroxidecanotioato de metilo por tratamiento con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en éter a reflujo durante 3 horas.[7] Otra vía de síntesis parte del ácido α-hidroxidecanoico, cuya reducción también por LiAlH4 en tetrahidrofurano genera 1,2-decanodiol con un rendimiento del 85%.[8] Asimismo, con la hidrólisis del 4-octil-1,3-dioxolano, llevada a cabo con una combinación de triflato de trimetilsililo y 2,2'-bipiridil en condiciones ácidas suaves, se consigue 1,2-decanodiol con un rendimiento de hasta el 83%.[9]
Entre los usos del 1,2-decanodiol cabe señalar su capacidad de combatir la pediculosis de la cabeza (infestación por piojos); se piensa que este diol vecinal —así com el 1,2-octanodiol y el 1,2-dodecanodiol— es capaz de romper el lípido cuticular del insecto, lo que resulta en la deshidratación del mismo. Además se ha observado que los dioles vecinales (como el 1,2-decanodiol) son mucho más eficaces que los correspondientes dioles no vecinales (como el 1,3-decanodiol).[10]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-decanodiol:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,2-Heptanediol (Chemical Book)
- ↑ 1,2-Heptanediol (ChemSpider)
- ↑ Heptane-1,2-diol (PubChem)
- ↑ 1,2-Heptanediol (Molbase)
- ↑ Fujita, K.-I.; Umeki, S.; Yasuda, H. «Magnetically Recoverable Osmium Catalysts with Osmium–Diolate Esters for Dihydroxylation of Olefins». Synlett 24 (8): 947-950. Consultado el 1 de octubre de 2018.
- ↑ Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- ↑ Masaoka, Y.; Sakakibara, M.; Mori, K. (1982). «Synthesis and Absolute Configuration of (+)-8-Hydroxyhexadecanoic Acid, an Endogenous Inhibitor for Spore Germination in Lygodium japonicum». Agricultural and Biological Chemistry 46 (9): 2319-2324. Consultado el 1 de octubre de 2018.
- ↑ Fujioka, H.; Senami, K.; Kubo, O.; Yahata, K.; Minamitsuji, Y.; Maegawa, T . (2010). «Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with Trimethylsilyl Triflate–2,2′-Bipyridyl». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 58 (3): 426-428. Consultado el 1 de octubre de 2018.
- ↑ Burgess, I.F.; Lee, P.N.; Kay, K.; Jones, R.; Brunton, E.R. (2012). «1,2-Octanediol, a novel surfactant, for treating head louse infestation: identification of activity, formulation, and randomised, controlled trials». PLoS One 7 (4): e35419. Consultado el 1 de octubre de 2018.