Diferencia entre revisiones de «Reactivo de Lucas»

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Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl₂ en solución de HCl concentrado) al alcohol, el H⁺ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H₂O, siendo un nucleófilo más débil que el OH^-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl^-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo S_N1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabmillosilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que loscola alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:

no hay reacción visible: alcohol primario
la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, bencílico o alílico

La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

Bibliografía

• GUERRERO,C.A Principios de química orgánica. Guía de laboratorio. Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química. 2013.

Enlaces externos

«Lucas Test for Primary, Secondary, and Tertiary Alcohols (video)». Journal of Chemical Education. 2001.

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	Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl<sub>2</sub> en solución de [[ácido clorhídrico\|HCl]] concentrado) al [[alcohol]], el H<sup>+</sup> del HCl protonará el grupo -[[Hidroxilo\|OH]] del alcohol, tal que el grupo saliente H<sub>2</sub>O, siendo un [[nucleófilo]] más débil que el OH<sup>-</sup>, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl<sup>-</sup>.		Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl<sub>2</sub> en solución de [[ácido clorhídrico\|HCl]] concentrado) al [[alcohol]], el H<sup>+</sup> del HCl protonará el grupo -[[Hidroxilo\|OH]] del alcohol, tal que el grupo saliente H<sub>2</sub>O, siendo un [[nucleófilo]] más débil que el OH<sup>-</sup>, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl<sup>-</sup>.
	El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo S<sub>N</sub>1 está favorecido. En la [[sustitución nucleofílica unimolecular]], la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más ~~estabilizado~~ por un mayor número de grupos [[alquilo]] (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir [[turbidez]], mientras que ~~los~~ alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.		El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo S<sub>N</sub>1 está favorecido. En la [[sustitución nucleofílica unimolecular]], la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabmillosilizado por un mayor número de grupos [[alquilo]] (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir [[turbidez]], mientras que loscola alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.