Ir al contenido

Ácido umbelico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
 
Ácido umbelico
Nombre IUPAC
(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 614-86-8[1]
ChEMBL CHEMBL1235981
ChemSpider 393925
DrugBank DB01704
PubChem 446611
UNII U8G3LS2JEX
C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
Propiedades físicas
Masa molar 180.042259 u g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ácido umbelico (2,4-dihydroxycinnamic acid) es un ácido hidroxicinámico. Se trata de un isómero de ácido cafeico.

Es un precursor en la umbeliferona en su ruta de biosíntesis. Umbeliferona es un fenilpropanoide y, como tal, se sintetiza a partir de L-fenilalanina, que a su vez se produce a través de la vía de shikimato. La fenilalanina se transforma en ácido cinámico, seguido por hidroxilación por cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido 4-cumárico. El ácido 4-cumárico es de nuevo hidroxilado por cinamato / cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxi-cinámico seguido de una rotación de unión del enlace insaturado adyacente al grupo ácido carboxílico. Por último un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2 'para el grupo de ácido carboxílico se cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.


L-phenylalanine   Cinnamic acid  para-Coumaric acid  2,4-Dihydroxycinnamic acid  Umbelliferone

La enzima descarboxilasa 4-hidroxicinamato , inducida en especies de bacterias, tales como Klebsiella oxytoca, funciona también con análogos de ácido p-cumárico, tales como E-2 ,4-dihidroxicinámico.[2]

Referencias

[editar]
  1. Número CAS
  2. Hashidoko, Y; Tanaka, T; Tahara, S (2001). «Induction of 4-hydroxycinnamate decarboxylase in Klebsiella oxytoca cells exposed to substrates and non-substrate 4-hydroxycinnamate analogs». Bioscience, biotechnology, and biochemistry 65 (12): 2604-12. PMID 11826954.