Ver el código de «Ácido bencílico»

{{Ficha de compuesto químico
| imagen = BenzilicAcid.png
| pie de imagen = Fórmula esquelética del ácido bencílico
| imagen2 = Benzilic-acid-3D-balls.png
| pie de imagen2 = Modelo Ball-and-stick de la molécula de ácido bencílico
| IUPAC= Ácido hidroxidi(fenil)acético<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 748 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
| nombre sistemático = Ácido hidroxidifeniletanoico
| otros nombres = Ácido α,α-difenil-α-hidroxiacético, ácido α,α-difenilglicólico, ácido α-hidroxidifenilacético, ácido 2,2-difenil-2-hidroxiacético, ácido 2-hidroxi-2,2-difenilacético, ácido difenilglicólico, Ácido hidroxidifenil acético
| ChemSpiderID = 6220
| InChI = 1/C14H12O3/c15-13(16)14(17,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,17H,(H,15,16)
| InChIKey = UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYAV
| ChEMBL = 578171
| StdInChI = 1S/C14H12O3/c15-13(16)14(17,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,17H,(H,15,16)
| StdInChIKey = UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N
| CAS = 76-93-7
| PubChem = 6463
| ChEBI = 39414
| Gmelin = 281752
| Beilstein = 521402
| EINECS = 200-993-2
| UNII = 8F6J993XXR
| SMILES = O=C(O)C(O)(c1ccccc1)c2ccccc2
| C=14 | H=12 | O=3
| apariencia = Sólido blanco
| masa = 228,24
| dens1 = 1.08
| PFC = 150 a 152
| PEC = 180
| PE_notas = (17.3 hPa)
| sol = 1,41 g/L (25 °C)
| sol otro = Muy soluble en etanol, éter etílico; ácido sulfúrico concentrado soluble; ligeramente soluble en acetona.<ref>https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/7709</ref>
| presión vapor = 0,00000002 [mmHg] a 25 °C
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt =
| NFPA704 = {{NFPA 704 | Health = 2 | Flammability = 1 | Reactivity = 0}}
| SGA = {{SGA|7}}
| GHSSignalWord = Warning
| FrasesH = {{Frase H|302}}
| FrasesP = {{Frase P|264}},{{Frase P|270}},{{Frase P|301+312}},{{Frase P|330}},{{Frase P|501}}
}}

El '''ácido bencílico''' es un compuesto orgánico con fórmula {{chem|C|14|H|12|O|3}} o ({{chem|C|6|H|5}})<sub>2</sub>(HO)C(COOH). Es un [[ácido aromático]] cristalino blanco, soluble en muchos alcoholes primarios.

== Preparación ==

El ácido bencílico se puede preparar calentando una mezcla de [[bencilo]], etanol e [[hidróxido de potasio]].

Otra preparación, realizada por Liebig en 1838, es la dimerización del benzaldehído a bencilo, que se transforma en el producto mediante la reacción de transposición del ácido bencílico.<ref>{{cite journal | author = Liebig, J.|title=Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen|journal = [[Liebigs Annalen|Annalen der Chemie]] |year = 1838|volume = 25| pages = 1–31|doi=10.1002/jlac.18380250102|author-link=Justus Liebig|url=https://zenodo.org/record/1426927}}</ref>

== Usos ==

Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos de glicolato, incluidos el [[clidinio]], la [[fenitoína]], el [[flutropio]] y el [[mepenzolato]], que son antagonistas de los receptores muscarínicos de acetilcolina.

Se utiliza en la fabricación del agente incapacitante [[bencilato de 3-quinuclidinilo]] (BZ), que está regulado por la Convención sobre Armas Químicas. También es monitoreado por las fuerzas del orden de muchos países, debido a su uso en la fabricación de drogas alucinógenas.<ref name=cwbio>"[https://web.archive.org/web/20070209234151/http://cbwinfo.com/Chemical/Precursors/p25.html Nerve Agent Precursors: Benzilic acid and Methyl Benzilate]", Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, Chemical precursors.</ref>

== Referencias ==
{{listaref}}

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Ácidos orgánicos]]