Ácido aleurítico

Ácido aleurítico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular
Identificadores
Número CAS	533-87-9
ChemSpider	5602481
PubChem	222178
UNII	442LQ2K03A
	InChI InChI=InChI=1S/C16H32O5/c17-13-9-5-4-7-11-15(19)14(18)10-6-2-1-3-8-12-16(20)21/h14-15,17-19H,1-13H2,(H,20,21)/t14-,15+/m1/s1; Key: MEHUJCGAYMDLEL-CABCVRRESA-N
Propiedades físicas
Masa molar	304,224974124 g/mol
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El ácido aleurítico, de nombre sistemático ácido 9, 10, 16 trihidroxi-palmítico es un ácido carboxílico de cadena lineal con dieciséis átomos de carbono y con tres grupos hidroxilo ${\ce {-OH}}$ carbonos 9, 10 y 16, cuya fórmula molecular es ${\ce {C16H32O5}}$ , el cual se obtiene de la goma laca por saponificación. En bioquímica es considerado un ácido graso.

A temperatura ambiente es un sólido, su punto de fusión está entre 102 °C y 104 °C. Es soluble en metanol y en mezclas de etanol y agua.^[2] Fue aislado por primera vez en 1899 por el químico suizo Alexander Tschirch y A. Farner^[3] de la resina obtenida de la planta Aleuritis laccifera, de donde proviene su nombre común ácido aleurítico.^[4] La correcta composición fue descubierta en 1922 por C. Harries y W. Nagel.^[5]

Es un reactivo importante para la síntesis de cetonas y lactonas macrocíclicas (exaltona, civetona, etc.). Estos compuestos, con excelentes olores, tienen una gran demanda para su uso en la industria del perfume.^[6]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ «LipidBank - Fatty acid(DFA0367)». Consultado el 3 de junio de 2018.
↑ Tschirch, A.; Farner, A. (1899). «Untersuchungen liber die Sekrete. 29. Studien iiber den Stocklack». Arch. Pharm. 237: 35-48.
↑ Robinson, Sir Robert; Seshadri, Tiruvenkata Rajendra (1965). Advancing frontiers in the chemistry of natural products: A collective volume with a leading article by Sir Robert Robinson (en inglés). Hindustan Pub. Corp.
↑ Berger, Stefan; Sicker, Dieter (13 de abril de 2009). Classics in Spectroscopy (en inglés). John Wiley & Sons. ISBN 9783527325160.
↑ Panda, H. (5 de octubre de 2005). Cultivation and Utilization of Aromatic Plants (en inglés). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. ISBN 9788178330273.

Datos: Q4716536

[1] Número CAS

[2] «LipidBank - Fatty acid(DFA0367)». Consultado el 3 de junio de 2018.

[3] Tschirch, A.; Farner, A. (1899). «Untersuchungen liber die Sekrete. 29. Studien iiber den Stocklack». Arch. Pharm. 237: 35-48.

[4] Robinson, Sir Robert; Seshadri, Tiruvenkata Rajendra (1965). Advancing frontiers in the chemistry of natural products: A collective volume with a leading article by Sir Robert Robinson (en inglés). Hindustan Pub. Corp.

[5] Berger, Stefan; Sicker, Dieter (13 de abril de 2009). Classics in Spectroscopy (en inglés). John Wiley & Sons. ISBN 9783527325160.

[6] Panda, H. (5 de octubre de 2005). Cultivation and Utilization of Aromatic Plants (en inglés). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. ISBN 9788178330273.

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