Reactivo de Collins

El reactivo de Collins es un complejo de óxido de cromo (VI) con piridina en diclorometano.^[1]^[2] Se utiliza para oxidar un alcohol primario selectivamente a su aldehído correspondiente. No actúa sobre diversos grupos funcionales dentro de la molécula.

El reactivo de Collins puede ser utilizado como una alternativa al reactivo de Jones y al clorocromato de piridinio (PCC) cuando se oxidan alcoholes secundarios a sus correspondientes cetonas. Por otra parte, el reactivo de Collins es especialmente útil para la oxidación de compuestos sensibles a los ácidos.

Este complejo es a la vez difícil y peligroso para preparar, ya que es muy higroscópico y puede inflamarse durante la preparación. Se utiliza típicamente en un exceso de seis equivalentes con el fin de completar la reacción. Hoy en día, el clorocromato de piridinio (PCC) o el dicromato de piridinio (PDC) han reemplazado en gran parte la oxidación de Collins por estas mismas razones.

Véase también

Referencias

↑ J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank (1968). «Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane». Tetrahedron Lett. 9 (30): 3363-3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.
↑ J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644.

Datos: Q416217
Multimedia: Collins reagent / Q416217

[1] J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank (1968). «Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane». Tetrahedron Lett. 9 (30): 3363-3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.

[2] J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644.

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