Reacción de Beirut

La reacción de Beirut es una reacción orgánica donde se hace reaccionar óxido de benzofurazano con un α,γ-dicetoéster en presencia de una amina terciaria como base y etanol como solvente. El producto es un 1,4-dióxido de quinoxalina. La reacción fue reportada por M. J. Haddadin y C. H. Issidorides; ellos nombraron a la reacción como la ciudad donde fue descubierta (Beirut).^[1]

Mecanismo

El mecanismo de reacción compienza con la desprotonación del α,γ-dicetoácido. El carbanión producido ataca al nitrógeno del N-óxido del benzofurazano, formando así un heterocíclico aniónico. Por medio del átomo de nitrógeno aniónico, este ataca en un mecanismo de adición nucleofílica al grupo α-cetona del éster, formando un derivado del 11-oxa-1,8-diazatriciclo[6.2.1.0^2.7]undeca-2,4,6-trieno. El aducto se rompe en para formar el derivado de la dihidroquinoxazolina, la cual recupera la aromaticidad por deshidratación del aldol formado^[2]

Referencias

↑ Haddadin, M. J.; Issidorides, C. H. Heterocycles 1976, 4, 767.
↑ Gaso, A.; Boulton, A. J. In Advances in Heterocyclic Chem.; Vol. 29, Katritzky, A. R.;Boulton, A. J., eds.; Academic Press: New York, 1981, 251. (Review).

Datos: Q6101592
Multimedia: Beirut reaction / Q6101592

[1] Haddadin, M. J.; Issidorides, C. H. Heterocycles 1976, 4, 767.

[2] Gaso, A.; Boulton, A. J. In Advances in Heterocyclic Chem.; Vol. 29, Katritzky, A. R.;Boulton, A. J., eds.; Academic Press: New York, 1981, 251. (Review).

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