Psymberina

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Psymberina
Nombre IUPAC
(2S,3S)-N-((S)-((2S,4R,6R)-6-((2S,3R)-3-((R)-6,8-dihidroxi-5-metil-1-oxoisocroman-3-il)-2-hidroxibutil)-4-hidroxi-5,5-dimetiltetrahidro-2H-piran-2-il)(metoxi)metil)-2-hidroxi-3-metoxi-5-metilhex-5-enamida
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C31H47NO11
Identificadores
Número CAS 714954-37-7[1]
ChEMBL 374598
ChemSpider 24604808
PubChem 11692946
O[C@@H](C[C@H]1O[C@H]([C@H](OC)NC([C@@H](O)[C@H](CC(C)=C)OC)=O)C[C@@H](O)C1(C)C)[C@@H](C)[C@@H](CC2=C(C)C(O)=CC(O)=C23)OC3=O
Propiedades físicas
Apariencia sólido transparente y cristalino[2]
Masa molar 609.71 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La psymberina, también conocida como irciniastatina A, es una citotoxina derivada de las esponjas de mar. Fue descubierta por dos grupos de investigadores independientes en 2004.[2][3]​ Se descubrió que la psymberina era altamente bioactiva ya que mostró LC50 a concentraciones nanomolares contra varios tipos de tumores.[2][3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c Cichewicz RH, Valeriote FA, Crews P (2004). «Psymberin, a potent sponge-derived cytotoxin from Psammocinia distantly related to the pederin family». Org. Lett. 6 (12): 1951-4. PMID 15176791. doi:10.1021/ol049503q. 
  3. a b Pettit GR, Xu JP, Chapuis JC, Pettit RK, Tackett LP, Doubek DL, Hooper JN, Schmidt JM (2004). «Antineoplastic agents. 520. Isolation and structure of irciniastatins A and B from the Indo-Pacific marine sponge Ircinia ramosa». J. Med. Chem. 47 (5): 1149-52. PMID 14971894. doi:10.1021/jm030207d. 

Enlaces externos[editar]