Piperafizina B

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Piperafizina B
PIPERAFIZIN B.png
Nombre IUPAC
(3Z,6Z)-3,6-Bis(Fenilmetilen)-2,5-piperazinediona
General
Otros nombres 3,6-Dibenciliden-2,5-dioxopiperazina
Fórmula molecular C18H14N2O2
Identificadores
Número CAS 74720-33-5[1]
Propiedades físicas
Masa molar 290.321 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Las piperafizinas son anhidropéptidos alcaloidales de tipo piperazina, aislados de Streptomyces noursei, Streptomyces albus, Streptomyces thioluteus, Streptoverticillium aspergilloides y Emericella heterothallica y algunas especies de Nocardia spp.[2]​ Ambos compuestos dan positivo para las pruebas de yodo, ácido sulfúrico, FeCl3, reactivo de Dragendorff y el reactivo de Rydon-Smith. Es negativo para ninhidrina y el reactivo de Sakaguchi.

La piperazidina B forma escamas amarillas con DMF; es potenciador de la citotoxicidad con vincristina. UV: [neutral]λmax234 (ε8700);338 (ε34000) (MeOH). PF = 303-305°C (descompone 283-284°)[3]

La piperafizina A es el derivado N-metilado de la piperafizina B. Forma escamas amarillas, PF=181-182°C. UV: [neutral]λmax260 (ε6800) ;326 (ε20000) ( MeOH) [neutral]λmax260 (ε6800) ;326 (ε20900) ( MeOH).

Síntesis[editar]

La piperafizina B ha sido sintetizada por Shin en 1980.[4]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Gerber, N.N. J.Org.Chem. (1967) 32:4055
  3. Brown, R. et al. J. Org. Chem. (1965) 30:277
  4. Shin, C. et al., J. Chem. Soc. Perkin 1 (1980) 419