J-113,397

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J-113,397
Nombre (IUPAC) sistemático
1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
Identificadores
Número CAS 256640-45-6
PubChem 5311194
ChemSpider 4470714
UNII 00M5444DIY
ChEMBL 357076
Datos químicos
Fórmula C24H37N3O2 
Peso mol. 399.579-1 g/mol
C4CCCCCCC4CN(CC1CO)CCC1n3c2ccccc2n(CC)c3=O
InChI=1S/C24H37N3O2/c1-2-26-22-12-8-9-13-23(22)27(24(26)29)21-14-15-25(17-20(21)18-28)16-19-10-6-4-3-5-7-11-19/h8-9,12-13,19-21,28H,2-7,10-11,14-18H2,1H3/t20-,21+/m0/s1
Key: MBGVUMXBUGIIBQ-LEWJYISDSA-N
Sinónimos J-113,397
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J-113,397 es un fármaco opioide que fue el primer compuesto que se descubrió que es un antagonista altamente selectivo del receptor de nociceptina, también conocido como receptor ORL-1.[1]​[2]​ Es cientos de veces más selectivo para el receptor ORL-1 que para otros receptores opioides,[3]​[4]​ y sus efectos en animales incluyen la prevención del desarrollo de tolerancia a la morfina,[5]​ la prevención de la hiperalgesia inducida por la administración intracerebroventricular de nociceptina (orfanina FQ),[6]​ así como la estimulación de la liberación de dopamina en el cuerpo estriado,[7]​ lo que aumenta los efectos gratificantes de la cocaína,[8]​ pero puede tener aplicación clínica en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson.[9]​[10]​[11]​

Referencias[editar]

  1. ↑ «Discovery of the first potent and selective small molecule opioid receptor-like (ORL1) antagonist: 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3- hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397)». Journal of Medicinal Chemistry (en inglés) 42 (25): 5061-3. Diciembre de 1999. PMID 10602690. doi:10.1021/jm990517p. 
  2. ↑ «A new synthetic approach to 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one(J-113397), the first non-peptide ORL-1 receptor antagonist». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 9 (7): 1871-7. Julio de 2001. PMID 11425589. doi:10.1016/s0968-0896(01)00085-2. 
  3. ↑ «A potent and highly selective nonpeptidyl nociceptin/orphanin FQ receptor (ORL1) antagonist: J-113397». European Journal of Pharmacology (en inglés) 387 (3): R17-8. Enero del 2000. PMID 10650183. doi:10.1016/s0014-2999(99)00822-5. 
  4. ↑ «A new synthesis of the ORL-1 antagonist 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidinyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397) and activity in a calcium mobilization assay». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 16 (2): 822-9. Enero de 2008. PMC 2323199. PMID 17976996. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.023. 
  5. ↑ «Endogenous orphanin FQ/nociceptin is involved in the development of morphine tolerance». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (en inglés) 318 (1): 262-7. Julio de 2006. PMID 16595734. doi:10.1124/jpet.106.103960. 
  6. ↑ «In vitro and in vivo pharmacological characterization of J-113397, a potent and selective non-peptidyl ORL1 receptor antagonist». European Journal of Pharmacology (en inglés) 402 (1–2): 45-53. Agosto del 2000. PMID 10940356. doi:10.1016/s0014-2999(00)00520-3. 
  7. ↑ «Blockade of nociceptin/orphanin FQ receptor signaling in rat substantia nigra pars reticulata stimulates nigrostriatal dopaminergic transmission and motor behavior». The Journal of Neuroscience (en inglés) 24 (30): 6659-66. Julio de 2004. PMC 6729727. PMID 15282268. doi:10.1523/JNEUROSCI.0987-04.2004. 
  8. ↑ «The endogenous OFQ/N/ORL-1 receptor system regulates the rewarding effects of acute cocaine». Neuropharmacology (en inglés) 54 (3): 564-8. Marzo de 2008. PMC 2276976. PMID 18082848. doi:10.1016/j.neuropharm.2007.11.003. 
  9. ↑ «The nociceptin/orphanin FQ receptor antagonist J-113397 and L-DOPA additively attenuate experimental parkinsonism through overinhibition of the nigrothalamic pathway». The Journal of Neuroscience (en inglés) 27 (6): 1297-307. Febrero de 2007. PMC 6673573. PMID 17287504. doi:10.1523/JNEUROSCI.4346-06.2007. 
  10. ↑ «Nociceptin/orphanin FQ receptor blockade attenuates MPTP-induced parkinsonism». Neurobiology of Disease (en inglés) 30 (3): 430-8. Junio de 2008. PMC 2605654. PMID 18413287. doi:10.1016/j.nbd.2008.02.011. 
  11. ↑ «The nociceptin/orphanin FQ (NOP) receptor antagonist J-113397 enhances the effects of levodopa in the MPTP-lesioned nonhuman primate model of Parkinson's disease». Movement Disorders (en inglés) 23 (13): 1922-5. Octubre de 2008. PMID 18759357. doi:10.1002/mds.22086. 

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