Eudistomina

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Las eudistominas son alcaloides β-carbolínicos aislados de tunicados del género Eudistoma y Lissoclinum. Estos compuestos han cobrado interés debido a sus propiedades antivirales, sobre todo la Eudistomina C.

Las eudistominas se clasifican de acuerdo a su sustituyente en la posición 1:

  • β-Carbolinas simples: Por ejemplo Eudistominas D,[1]​ J, N[2]​ y O.[3]
  • Pirrolilcarbolinas: Provienen de la triptamina y un ácido 2-pirrolcarboxílico, quizá derivado de la prolina. Por ejemplo las eudistominas A, B, G, H, I, M, P, Q y V[1][2][4][5][6][4]
  • Indolilcarbolinas: Además de la unidad de triptamina constan de un anillo de indol, proveniente del triptófano. Por ejemplo la eudistomina U y las eudisinas A y B.[7]
  • Fenetilcarbolinas: Provenientes de la fenilalanina. R, S, T, W y X.[8][9][10]
  • 1,6,2-oxatiazepanos fusionados con carbolinas: Proceden de la cisteína. Eudistominas C, E, K y L.[11]

Propiedades[editar]

β-Carbolinas simples[editar]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Eudistomina D

IUPAC: 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina

Eudistomin D.png
C11H7BrN2O 88704-37-4 263.093 Sólido amorfo amarillo PF = 280ºC Aislado de Eudistoma olivaceum Presenta actividad moderada contra bacterias gram-positivas y virus herpes simplex. UV: [neutro]λmax215 (ε14000) ;233 (ε24800) ;246 (ε19800) ;286 (ε8500) ;294 (ε15000) ;365 (ε4500) ( MeOH)
Eudistomina J

IUPAC: 7-Bromo-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol

Eudistomin J.png
C11H7BrN2O 88704-38-5 263.093 Sólido Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum Induce la liberación de calcio. UV: [neutro]λmax215 (ε14000) ;233 (ε24800) ;246 (ε19800) ;286 (ε8500) ;294 (ε15000) ;365 (ε4500) ( MeOH)
Eudistomina N

IUPAC: 7-Bromo-9H-pirido[3,4-b]indol

Eudistomin N.png
C11H7BrN2 59444-69-8 247.094 Agujas amarillas (Metanol/cloroformo) Descompone a 265 - 268°C Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum Tiene actividad moderada contra bacterias gram-positivas, levaduras y virusd. Soluble en metanol, cloroformo y benceno. UV: [neutro]λmax233 (ε39600) ;251 (ε21000) ;283 (ε9200) ;291 (ε15800) ;342 (ε3800) ;357 (ε3900) ( MeOH) [neutro]λmax333;347;361;373 ( MeOH) [neutro]λmax235 (ε23900) ;292 (ε10100) ;335 (ε2400) ;347 (ε2600) (hexano)
Eudistomina O

IUPAC: 7-Bromo-β-carbolina

Eudistomin O.png
C11H7BrN2 88704-40-9 247.094 Cristales amarillo pálido PF = 208 - 210°C Aislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoides Soluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [neutro]λmax333;347;361;373 (MeOH) [neutro]λmax235 (ε23900) ;292 (ε10100) ;335 (ε2400) ;347 (ε2600) (hexano) [neutro]λmax211 (ε15900) ;238 (ε24900) ;289 (ε8700) ;294 (ε11500) ;336 (ε2800) (EtOH)

Pirrolilcarbolinas[editar]

1-(1H-pirrol-2-il)-9H-β-carbolina
 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Eudistomina A

IUPAC: 7-Bromo-6-hidroxi-1-(2-pirrolil)-β-carbolina

Eudistomin A.png
C15H10BrN3O 88704-36-3 328.167 Aceite amarillo Aislado de Eudistoma olivaceum Presenta actividad moderada contra virus y bacterias gram-positivas. UV: [neutro]λmax210 (ε17600) ;229;258 (ε13600) ;272;285;326 (ε11600) ;373 (ε6400) ;389 (MeOH)
Eudistomina B[12]

IUPAC: (1E)-7-bromo-6-metoxi-1-(4-metoxi-1,3-dihidro-2H-pirrol-2-iliden)-2,9-dihidro-1H-β-carbolina.

Eudistomin B.png
C17H16BrN3O2 96426-92-5 374.236 Sólido Aislado de Eudistoma olivaceum Activo contra bacterias y levaduras.
Eudistomina G

IUPAC: 7-Bromo-1-(3,4-dihidro-2H-pirrol-5-il)-9H-β-carbolina

Eudistomin G.png
C15H12BrN3 88704-43-2 314.184 Agujas (diclorometano) PF = 204 - 206°C Aislado de Eudistoma olivaceum Agente antiviral. Soluble en tolueno, metanol y cloroformo. UV: [neutro]λmax220 (ε36900) ;238 (ε17600) ;284 (ε18200) ;297 (ε10400) ;370 (ε7900) ( MeOH) [neutro]λmax203 (ε19000) ;219 (ε21500) ;250 (ε10000) ;282 (ε11700) ;299 (ε8700) ;307 (ε8400) ;346 (ε5100) ;362 (ε7600) (hexano)
Eudistomina M

IUPAC: 6-Hidroxi-1-(2-pirrolil)-β-carbolina

Eudistomin M.png
C15H11N3O 88704-39-6 249.271 Prismas amarillos (Cloroformo/metanol) PF = 225 - 227°C Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum Agente antiviral. Dado que es estimulante de la ATPasa se utiliza en estudios de contracción muscular. UV: [neutro]λmax210 (ε24000) ;231 (ε16500) ;253 (ε18000) ;266 (ε12700) ;276 (ε9900) ;289 (ε6800) ;321 (ε17100) ;371 (ε9900) ;384 (ε9800) ( MeOH)
Eudistomina P

IUPAC: 7-Bromo-1-(3,4-dihidro-2H-pirrol-5-il)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol

Eudistomin P.png
C15H12BrN3O 88704-48-7 330.183 Sólido PF = 128 - 130°C Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum Presenta actividad moderada contra bacterias y virus. Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax210 (216 (ε28100) ;249 (ε11800) ;300 (ε13400) ;318;372 (ε4600) ;381 (ε4800) (MeOH) [neutro]λmax216 (ε28100) ;249 (ε11800) ;300 (ε10700) ;372 (ε4600) ;381 (ε4800) (hexano)
Eudistomina Q

IUPAC: 6-Hidroxi-1-(1-pirrolin-2-il)-β-carbolina

Eudistomin Q.png
C15H13N3O 88704-49-8 251.287 Sólido PF = 120 - 125°C Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum Presenta actividad moderada contra bacterias. Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax210 (ε23500) ;250 (ε8700) ;295 (ε9600) ;382 (ε2900) (MeOH) [neutro]λmax214 (ε19900) ;288 (ε8000) ;348 (ε2500) ;362 (ε2500) (hexano)
Eudistomina V

IUPAC:

Eudistomin V.png
C15H11Br2N3 211427-62-2 393.080 Goma amarilla Aislado de la ascidia Pseudodistoma aureum UV: [neutro]λmax224 (ε30000) ;290 (ε16000) ;311 (ε11900) ;371 (ε6300) ( MeOH)

Fenetilcarbolinas[editar]

1-Fenetil-β-carbolina
 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Eudistomina R

IUPAC: 7-Bromo-1-fenilacetil-β-carbolina

Eudistomin R.png
C19H14N2O 108335-05-3 286.332 Sólido cristalino amarillo PF = 160 - 161°C Aislado de Eudistoma olivaceum UV: [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (Diclorometano)
Eudistomina S

IUPAC: 6-Bromo-1-fenilacetil-β-carbolina

Eudistomin S.png
C19H13BrN2O 108335-04-2 365.228 Sólido cristalino amarillo (Metanol) PF = 168°C Aislado de Eudistoma olivaceum UV: [ácido]λmax227 (ε24100) ;280 (ε56100) ;380 (ε7000); [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (diclorometano)
Eudistomina T

IUPAC: 1-fenilacetil-β-carbolina

Eudistomin T.png
C19H14N2O 108335-05-3 286.332 Sólido cristalino amarillo (Metanol) PF = 160 - 161°C Aislado de Eudistoma olivaceum UV: [ácido]λmax227(ε24100) ;280 (ε56100) ;380 (ε7000); [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (diclorometano)
Eudistomina W

IUPAC: 1-(1-Hidroxi-2-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol

Eudistomin W.png
C19H14N2O 492463-95-3 304.348 Polvo amorfo pardo Aislado de un especimen no identificado del género Eudistoma [α]20D = -23 (c, 0.24 en MeOH); UV: [neutro]λmax208;234;266;308;405 (MeOH)
Eudistomina X

IUPAC: (R)-1-(1-Dimetilamino-2-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol

Eudistomin X.png
C19H14N2O 492463-46-4 331.416 Polvo amorfo pardo Aislado de un especimen no identificado del género Eudistoma [α]D = -106.1 (c, 0.5 en MeOH). [α]D = +10.5 (c, 0.5 en MeOH) (clorhidrato); UV: [neutro]λmax201;234;251;298;373 (MeOH)

Indolilcarbolinas[editar]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Eudistomina U

IUPAC: 1-(3-Indolil)-β-carbolina

Eudistomin U.png
C19H13N3 155885-64-6 283.332 Espuma amarilla Aislado de la ascidia Lissoclinum fragile UV: [neutro]λmax220 (ε8000) ;240 (ε3500) ;252 (ε10500) ;270 (ε7700) ;340 (ε9020) ;380 (ε13000) ;470 (ε5120) ( MeOH). Soluble en metanol.
Eudisina A

IUPAC: 1-(6-bromoindol-3-il)-3,4-dihidro-β-carbolina

Eudisin A.png
C19H14BrN3 186820-55-3 364.244 Polvo amarillo verdoso Aislado de un especimen no identificado de Eudistoma Presenta actividad antitumoral. UV: [neutro]λmax 220 (ε56600) ;290 (ε17500) ;325 (ε20700) ;396 (ε10400) ( MeOH) [neutro]λmax 206 (ε70000) ;245;292 (ε7040) ;315 (ε9020) ( MeOH) [base]λmax206 (ε70000) ;292 (ε7040) ;315 (ε9020) (MeOH-NaOH)
Eudisina B

IUPAC: 1-(3-indolil)-3,4-dihidro-β-carbolina

Eudisin B.png
C19H15N3 155885-65-7 285.348 Espuma amarillo Aislado de la ascidia Lissoclinum fragile y de Eudistoma sp. Presenta actividad antibacteriana. UV: [neutro]λmax208 (ε27500) ;248 (ε11200) ;274 (ε6100) ;282 (ε6100) ;330 (ε9560) ;397 (ε9530) ( MeOH) [neutral]λmax 210 (ε60000) ;243;314 (ε9340) (MeOH)

1,6,2-oxatiazepanos fusionados con carbolinas[editar]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Eudistomina C

IUPAC: 1-Amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol

Eudistomin C.png
C14H16N3O2S 88704-50-1 370.269 Aceite amarillo pálido Aislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoides UV: [neutro]λmax 226 (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH). [α]25D = -52 (c, 0.4 en MeOH)
Eudistomina F

IUPAC: N-Metoxicarbonil-1-amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol

Eudistomin F.png
C16H18BrN3O4S 96426-93-6 428.306 Aceite Aislado de Eudistoma olivaceum UV: [neutro]λmax 226 (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH) [neutral]λmax 225 (ε10800) ;276;287 (ε4100) (MeOH). Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. Presenta potente actividad antiviral.
Eudistomina K

IUPAC: 1-Amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol

Eudistomin K.png
C14H16BrN3OS 88704-52-3 354.270 Aceite Aislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoides UV: [neutro]λmax (ε11900) ;237 (ε) ;284 (ε3470) ;293 (ε) ;301 (ε) ( EtOH) [neutro]λmax 226;229 (ε17000) ;284 (ε4000) ;287 (MeOH). [α]25D = -102 (c, 0.2 en MeOH). Soluble en metanol, cloroformo y tolueno.
Eudistomina E

IUPAC: 1-Amino-9-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol

Eudistomin E.png
C14H16BrN3O2S 88704-51-2 370.269 Aceite amarillo pálido Aislado de Eudistoma olivaceum Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH) [neutral]λmax 226 (ε18600) ;282 (ε6700) ;287 (MeOH). [α]25D = -18 (c, 0.1 en MeOH)
Eudistomina L

IUPAC: 1-Amino-10-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol

Eudistomin L.png
C14H16BrN3OS 88704-55-6 354.270 Aceite Aislado de Eudistoma olivaceum -

Referencias[editar]

  1. a b Kobayashi, J. et al., JACS, 1984, 106, 1526- 1528
  2. a b Rinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387
  3. Kobayashi, J. et al., JOC, 1990, 55, 3666- 3670
  4. a b Hino, T. et al., Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2596- 2600
  5. Wasserman, H.H. et al., Tet. Lett., 1989, 30, 7117- 7120
  6. Ohizumi, Y. et al., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 381- 389
  7. Badre, A. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 528- 533
  8. Kinzer, K.F. et al., Tet. Lett., 1987, 28, 925-
  9. Schupp, P. et al., J. Nat. Prod., 2003, 66, 272- 275
  10. Finlayson, R. et al., Tet. Lett., 2011, 52, 837- 840
  11. Rinehart, K.L. et al., JACS, 1984, 106, 1524- 1526; 1987, 109, 3378- 3387
  12. Rinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387