Ver el código de «Etilenglicol»

{{Ficha de compuesto químico
|IUPAC=Etano-1,2-diol
|imagen=[[Archivo:Ethylene_glycol.svg|180px]][[Archivo:Ethylene-glycol-3D-balls.png|180px]][[Archivo:Ethylene-glycol-3D-vdW.png|180px]]
|OtherNames = 1,2-etanodiol, glicol de etileno, glicol
|fórmula3=[[Carbono|C]]<sub>2</sub>[[Hidrógeno|H]]<sub>6</sub>[[Oxígeno|O]]<sub>2</sub>
|masa=62,068
|estado=líquido
|apariencia=Incoloro
|dens2=1.116
|visco=1.61 x 10<sup>-2</sup> Pa·s<ref name="Elert_1">{{cita web|url=http://hypertextbook.com/physics/matter/viscosity/|título=Viscosity|nombre=Glenn|apellido=Elert|obra=The Physics Hypertextbook|fechaacceso=2 de octubre de 2007}}</ref>
|CAS=107-21-1
|EINECS=203-473-3
|PEK=470
|PFK=260
|sol=miscible
|Presionvapor=0,06 mmHg a 20&nbsp;°C
|Viscosidad=16,1 mPa s<ref name="Elert_1">{{cita web|url=http://hypertextbook.com/physics/matter/viscosity/|título=Viscosity|nombre=Glenn|apellido=Elert|obra=The Physics Hypertextbook|fechaacceso=2 de octubre de 2007}}</ref>
}}

El '''etilenglicol''' (sinónimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol, dihidroxido de etileno) es un [[compuesto químico]] orgánico  que pertenece al grupo de los [[Diol|dioles]]. Es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el [[almíbar]] y leve sabor dulce. Por estas características organolépticas se suelen utilizar distintos colorantes para reconocerlo y así disminuir las intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor. Se fabrica a partir de la hidratación del [[óxido de etileno]].

Se utiliza como [[anticongelante]] en los circuitos de refrigeración de [[Motor|motores]] de combustión interna, como difusor del calor, mezclado con agua para los procedimientos de deshielo y antihielo de los aviones comerciales, para fabricar compuestos de [[poliéster]], y como disolvente en la industria de la [[Pintura (material)|pintura]] y el [[plástico]]. El etilenglicol es también un ingrediente en líquidos para revelar [[Fotografía|fotografías]], fluidos para frenos hidráulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolígrafos, y talleres de imprenta.

== Historia y  ocurrencia natural ==

Según la mayoría de las fuentes, el químico francés [[Charles-Adolphe Wurtz]] (1817-1884) preparó el primer etilenglicol en 1856.<ref>{{cita publicación | autor = Adolphe Wurtz | enlaceautor = Charles-Adolphe Wurtz | fecha = 1856 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3000k/f203.image | título = Sur le glycol ou alcool diatomique | trans_title = On glycol or dibasic alcohol | publicación = Comptes rendus | volumen = 43 | páginas = 199–204}}</ref> Primero trató el "yoduro de etileno" (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>I<sub>2</sub>) con acetato de plata y luego  hidrolizó el "diacetato de etileno" resultante con [[hidróxido de potasio]]. Wurtz nombró su nuevo compuesto como "glicol" porque compartía cualidades tanto con el [[alcohol etílico]] (con un grupo hidroxilo) como con la [[glicerina]] (con tres grupos hidroxilo).<ref>Wurtz (1856), page 200: ''"… je propose de le nommer ''glycol'', parce qu'il se rapproche à la fois, par ses propriétés, de l'alcool proprement dit et de la glycérin, entre lesquels il se trouve placé."'' ( … I propose to call it ''glycol'' because, by its properties, it is simultaneously close to [ethyl] alcohol properly called and glycerin, between which it is placed.)</ref> En 1859 Wurtz preparó etilenglicol a través de la [[Reacción de hidratación|hidratación]] del [[óxido de etileno]]. No parece haber habido fabricación comercial ni aplicación del etilenglicol antes de la Primera Guerra Mundial, cuando se sintetizó a partir de [[dicloruro de etileno]] en Alemania y se utilizó como un sustituto del [[glicerol]] en la industria de explosivos.

En los Estados Unidos, la producción semi-comercial del etilenglicol via [[clorohidrina de etileno]] comenzó en 1917. La primera planta de glicol comercial a gran escala fue erigida en 1925 en [[South Charleston]], [[Virginia Occidental]], por Carbide y [[Carbon Chemicals Co.]] (ahora [[Union Carbide]] Corp.). En 1929, el etilenglicol estaba siendo utilizado por casi todos los fabricantes de [[dinamita]]. En 1937, Carbide puso en marcha la primera planta basada en el proceso de Lefort para la oxidación en fase de vapor del etileno hasta conseguir óxido de etileno. Carbide mantuvo el monopolio del proceso de oxidación directa hasta 1953, cuando el proceso de diseño científico fue comercializado y ofrecido para licencias.

== Características ==
El glicol (HO-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-OH) se denomina sistemáticamente 1,2-etanodiol. Se trata del [[diol]] más sencillo, nombre que también se emplea para cualquier [[poliol]]. Su nombre deriva del [[idioma griego|griego]] ''glicos'' (dulce) y se refiere al sabor dulce de esta sustancia. Por esta propiedad ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura del [[vino]] sin que el aditivo fuera reconocido por los análisis que buscaban [[azúcares]] añadidos. Sin embargo es tóxico y produce [[disfunción renal]].

El glicol es una sustancia ligeramente [[Viscosidad|viscosa]], [[Color|incolora]] e [[Olfato|inodora]] con un elevado [[punto de ebullición]] y un [[punto de fusión]] de aproximadamente -12{{esd}}[[Grado Celsius|°C]] (261{{esd}}[[Kelvin|K]]). Puede mezclarse con [[agua]] en varias proporciones.

En la industria del [[poliuretano]] flexible, en su forma polimerizada (polietilenglicol), estos productos tienen una denominación general y son llamados [[poliol]].

El glicol se utiliza como aditivo [[anticongelante]] para el agua en los radiadores de [[motor de combustión interna|motores de combustión interna]], es el principal compuesto del [[líquido de frenos]] de vehículos y también es usado en procesos químicos como la síntesis de los [[Poliuretano|poliuretanos]], de algunos [[Poliéster|poliésteres]], como producto de partida en la síntesis del [[dioxano]], la síntesis del [[glicolmonometileter]] o del [[glicoldimetileter]], como [[disolvente]], etc.

== Producción ==
El etilenglicol se produce a partir de [[etileno]], mediante el compuesto intermedio [[óxido de etileno]]. El óxido de etileno reacciona con [[molécula de agua|agua]] produciendo etilenglicol según la siguiente [[ecuación química]]

: [[óxido de etileno|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O]] + [[molécula de agua|H<sub>2</sub>O]] → HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH

Esta [[Reacción química|reacción]] puede ser [[catálisis|catalizada]] mediante [[Ácido|ácidos]] o [[Base (química)|bases]], o puede ocurrir en un [[pH]] neutro a temperaturas elevadas. La mayor producción de etilenglicol se consigue con un pH ácido o neutro en presencia de abundante agua. Bajo estas condiciones, se puede obtener una productividad del 90%.
Los principales subproductos obtenidos son [[dietilenglicol]], [[trietilenglicol]], y  tetraetilenglicol.

== Toxicidad ==
{{AP|Envenenamiento por etilenglicol}}
La ingestión de cantidades muy altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades mínimas pueden producir [[náusea]], convulsiones, dificultad para hablar, desorientación, y problemas en el [[corazón]] y el [[riñón]]. Los animales hembras que sufrieron esta intoxicación por grandes cantidades de etilenglicol tuvieron crías con defectos de nacimiento, mientras que los animales machos experimentaron una disminución en el número de [[espermatozoide]]s. Sin embargo, estos efectos se observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran en personas expuestas a niveles menores en sitios de residuos peligrosos.

El etilenglicol afecta a la química del organismo aumentando la cantidad de [[ácido]], lo que produce problemas metabólicos. La intoxicación se presenta como depresión del sistema nervioso central e irritación en el sitio de absorción inicialmente, seguido de [[acidosis]] metabólica e hipocalcemia.

Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis producir la muerte.

Es un disolvente orgánico con actividad nefrotóxica como se mencionó anteriormente. Puede ocasionar necrosis tubular aguda que si no se trata a tiempo, puede desencadenar una insuficiencia renal crónica y posteriormente la muerte.

== Toxicocinética ==

Absorción: se absorbe eficazmente a través del tracto digestivo. Su absorción respiratoria se ve dificultada por su acción irritante a ese nivel y su absorción dérmica es escasa.

Biotransformación: el etilenglicol es oxidado por las mismas [[Enzima|enzimas]] que transforman el [[etanol]] y [[metanol]] (ADH (alcohol deshidrogenasa), MAOS(mono amino oxidasas y catalasas), formándose [[ácido glicólico]] (acidosis metabólica) y [[ácido oxálico]] (metabolito final). El ácido oxálico tiene gran afinidad por el [[calcio]] produciendo a nivel periférico una acumulación perivascular de oxalato de calcio monohidratado, el cual posee forma de aguja, produciendo daño en estos órganos.

Clínicamente puede manifestarse por una disminución del nivel de consciencia (letargia), un estado comatoso (debido a la depresión del sistema nervioso central) e insuficiencia renal aguda; se encuentra asociado a un desorden ácido-base (específicamente por ácido glicólico) causando acidosis metabólica del tipo [[brecha aniónica]] y osmolar elevados, pero si no se trabaja de forma rápida la cantidad osmolar de intoxicación de etilenglicol será mucho menor, ya que el etilenglicol al ser metabolizado deja menor cantidad disponible en niveles séricos, disminuyendo esta medición y permitiendo dudar en el caso de pacientes que puedan haber sufrido este tipo de intoxicación. Hay una disminución de la leucocitosis y aparición de cristales de oxalato de calcio monohidratado. No se altera la concentración plasmática de [[sodio]]. Como fenómeno compensador al estado de acidosis metabólica se desencadena un cuadro de hiperventilación con excursiones respiratorias profundas (respiración de Kuss-Maul) disminuyendo la presión parcial de CO<sub>2</sub> arterial y llevando a 99 % de unión de oxígeno en hemoglobina.

== Estructura y propiedades== 

{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Estructura y propiedades
|-
| [[Índice de refracción]], ''n''<sub>D</sub>
| 1,4318 a 20&nbsp;°C <!-- Please omit if not applicable -->
|-	 
| [[Número de Abbe]]	
|? <!-- Please omit if not applicable -->
|- 
| [[Constante dieléctrica]], ε<sub>r</sub>

| 37,4 ε<sub>0</sub> a 25&nbsp;°C <!-- Please omit if not applicable --><!-- <p align="center"><math>\scriptstyle \log_{10} \frac {\epsilon} {\epsilon_0} =</math><p align="center"><math>\scriptstyle \log_{10}(37,4) - 0,224(T - 25^\circ C)</math><p>20 °C - 100 °C -->
|-
| [[Susceptibilidad magnética]] 
| ? <!-- Please omit if not applicable -->
|-
| [[Tensión superficial]]
| 47,7 dyn/cm a 20&nbsp;°C
|-
| [[Viscosidad]]<ref name="lange1669">''Lange's Handbook of Chemistry'', 10th ed. 1669-1674</ref>
| 17,33 mPa·s a 25&nbsp;°C
|-
|}

== Propiedades termodinámicas == 

{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Comportamiento de estado
|-
| [[Punto triple]] 
| 256 K (−17&nbsp;°C), ? Pa
|-
| [[Punto crítico (termodinámica)|Punto crítico]]
| 720 K (447&nbsp;°C)
8,2 MPa
|-
| [[Entalpía de fusión|Cambio de entalpía estándar<br />de fusión]], Δ<sub>fus</sub>''H''<sup><s>o</s></sup>
| 9,9 kJ/mol
|-
| [[Entropía de fusión|Cambio de entropía estándar<br />de fusión]], Δ<sub>fus</sub>''S''<sup><s>o</s></sup>
| 38,2 J/(mol·K)
|-
| [[Entalpía de vaporización|Cambio de entalpía estándar<br />de vaporización]], Δ<sub>vap</sub>''H''<sup><s>o</s></sup>
| 65,6 kJ/mol
|-
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Propiedades en estado líquido
|-
| [[Entalpía de formación|Cambio de entalpía estándar<br />de formación]], Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>liquid</sub>
| −460 kJ/mol
|-
| [[Entropía molar estándar]],<br />''S''<sup><s>o</s></sup><sub>liquid</sub>
| 166,9 J/(mol·K)
|-
| [[Capacidad calórica]], ''c<sub>p</sub>''
| 149,5 J/(mol·K)
|-
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Propiedades en estado gaseoso
|-
| [[Entalpía de formación|Cambio de entalpía estándar<br />de formación]], Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>gas</sub>
| −394,4 kJ/mol
|-
| [[Entropía molar estándar]],<br />''S''<sup><s>o</s></sup><sub>gas</sub>
| 311,8 J/(mol·K)
|-
| [[Capacidad calórica]], ''c<sub>p</sub>''
| 78 J/(mol·K) a 25&nbsp;°C
|-
|}

== Presión de vapor del líquido ==
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: white; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
|-
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | '''P en mm Hg''' || 1 || 10 || 40 || 100 || 400 || 760 
|-
| align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | '''T en °C''' || 53,0 || 92,1 || 120,0 || 141,8 || 178,5 || 197,3
|}
Tabla de datos obtenida del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44.ª ed.<br />

== Punto de congelación de disoluciones acuosas ==
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: {{{bgc|white}}}; border-collapse: collapse; border-color: {{{bc|#C0C090}}};"
|-
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | % etilenglicol<br />por volumen
| 5 || 10 || 15 || 20 || 25 || 30 || 35 ||  40 || 45 || 50
|-
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Pto. de congelación<br />°C
| –1,1 || –2,2 || –3,9 || –6,7 || –8,9 || –12,8 || –16,1 || –20,6 || –26,7 || –33,3
|-
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Peso específico<br />d<sup>15.6°</sup>
| 1,004 || 1,006 || 1,012 || 1,017 || 1,020 || 1,024 || 1,028 || 1,032 || 1,037 || 1,040
|}
Tabla obtenida del ''Lange's Handbook of Chemistry''.<ref name="lange1669" /> El peso específico se refiere al agua a 15,6&nbsp;°C.

== Datos de destilación ==

{|
|- valign="top"
|
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: {{{bgc|white}}}; border-collapse: collapse; border-color: {{{bc|#C0C090}}};"
|-
| bgcolor="#D0D0D0" align="center" colspan="3" | '''Equilibrio vapor-líquido para el etilenglicol/agua'''<ref name="cheric_b">{{cita web|url=http://www.cheric.org/research/kdb/hcvle/hcvle.php|título=Binary Vapor-Liquid Equilibrium Data|editorial=Chemical Engineering Research Information Center|formato=Queriable database|fechaacceso= 8 de junio de 2007}}</ref><br />''P'' = 760 mmHg
|- align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2"
! rowspan="2" | BP<br />Temp.<br />°C
! colspan="2" | % agua por mol
|- align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2"
! líquido !! vapor
|-
| 110,00 || 79,8 || 99,3
|-
| 116,40 || 61,3 || 98,5
|-
| 124,30 || 55,9 || 97,7
|-
| 124,50 || 55,3 || 97,6
|-
| 126,00 || 48,2 || 97,1
|-
| 128,10 || 42,6 || 96,3
|-
| 129,50 || 41,1 || 96,2
|-
| 130,50 || 38,8 || 95,5
|-
| 131,20 || 36,5 || 95,2
|-
| 135,20 || 28,9 || 92,6
|-
| 136,00 || 28,3 || 92,4
|-
| 138,00 || 24,1 || 90,9
|-
| 142,50 || 21,6 || 88,7
|-
| 149,00 || 17,8 || 85,2
|-
| 158,10 || 12,9 || 77,6
|-
| 167,40 || 10,2 || 70,6
|-
| 178,60 || 6,5 || 56,3
|-
| 184,20 || 3,4 || 37,9
|-
|}
| &nbsp; &nbsp;
|
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: {{{bgc|white}}}; border-collapse: collapse; border-color: {{{bc|#C0C090}}};"
|-
| bgcolor="#D0D0D0" align="center" colspan="3" | '''Equilibrio vapor-líquido para el etilenglicol/[[etanol]]'''<ref name="cheric_b" /><br />''P'' = 760 mmHg
|- align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2"
! rowspan="2" | BP<br />Temp.<br />°C
! colspan="2" | % por mol etanol
|- align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2"
! líquido !! vapor
|-
| 66,70 || 93,0 || 99,9
|-
| 73,20 || 82,1 || 99,8
|-
| 79,60 || 66,4 || 99,7
|-
| 84,70 || 53,0 || 99,3
|-
| 90,20 || 45,7 || 99,0
|-
| 93,80 || 40,6 || 98,5
|-
| 101,40 || 36,3 || 97,9
|-
| 102,70 || 35,6 || 97,5
|-
| 104,90 || 32,2 || 96,7
|-
| 105,10 || 22,7 || 94,6
|-
| 109,90 || 21,2 || 93,3
|-
| 113,00 || 19,5 || 92,3
|-
| 121,50 || 13,7 || 86,4
|-
| 149,60 || 10,3 || 74,6
|-
| 157,50 || 4,6 || 51,5
|-
| 166,30 || 3,6 || 42,0
|-
| 175,20 || 2,5 || 30,4
|-
| 183,50 || 1,4 || 18,1
|-
| 189,10 || 0,5 || 6,8
|-
|}
|}

== Referencias ==
{{listaref}}
== Enlaces externos ==
* [https://web.archive.org/web/20091214133850/http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/201a300/nspn0270.pdf Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España]: Ficha internacional de seguridad química del etilenglicol.
* [http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts96.html ATSDR en Español - ToxFAQs™: Etilenglicol]: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
* [http://xotxim.ru/etilenglikol/ Etilenglicol]
{{wiktionary|etilenglicol}}

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Alcanodioles]]
[[Categoría:Refrigeración]]
[[Categoría:Refrigerantes]]
[[Categoría:Ciencia y tecnología de Francia del siglo XIX]]
[[Categoría:Ciencia de 1856]]
[[Categoría:Francia en 1856]]