Fullereno

Fulereno C₅₄₀

Los fullerenos o fulerenos son la tercera forma más estable del carbono, tras el diamante y el grafito. Fueron descubiertos recientemente, y se volvieron populares entre los químicos, tanto por su belleza estructural como por su versatilidad para la síntesis de nuevos compuestos, ya que se presentan en forma de esferas, elipsoides o cilindros. Los fulerenos esféricos reciben a menudo el nombre de buckyesferas y los cilíndricos el de buckytubos o nanotubos. Reciben este nombre de Buckminster Fuller, que empleó con éxito la cúpula geodésica en la arquitectura.

El Buckminsterfulereno o fulereno de C₆₀

Buckminsterfulereno (C₆₀)

El fulereno más conocido es el buckminsterfulereno. Se trata del fulereno más pequeño de C₆₀ en el que ninguno de los pentágonos que lo componen comparten un borde ; si los pentángonos tienen una arista en común, la estructura estará desestabilizada (véase pentaleno). La estructura de C₆₀ es la de una figura geométrica truncada y se asemeja a un balón de fútbol (domo geodésico), constituido por 20 hexágonos y 12 pentágonos, con un átomo de carbono en cada una de las esquinas de los hexágonos y un enlace a lo largo de cada arista. El nombre de Buckminsterfulereno viene de Richard Buckminster Fuller con motivo a una similitud de la molécula con una de las construcciones del mencionado arquitecto.

Otros fulerenos

El fulereno C₂₀ no tiene hexágonos, sólo 12 pentágonos, mientras que el C₇₀, tiene 12 pentágonos al igual que el buckminsterfulereno, pero tiene más hexágonos, y su forma en este caso se asemeja un balón de rugby. Un nanotubo es una sustancia integrada por fulerenos polimerizados, en los que los átomos de carbono a partir de un determinado punto enlazan con los átomos de carbono de otro fulereno.

Los fulerenos cilíndricos pueden formar estructuras más complejas, asociándose entre sí y formando nanotubos.

La predicción y el descubrimiento

Hasta el siglo XX, el grafito y el diamante eran las únicas formas alotrópicas conocidos del carbono. En experimentos de espectroscopía molecular, se observaron picos que correspondían a moléculas con una masa molecular exacta de 60, 70 o más átomos de carbono. Harold Kroto, de la Universidad de Sussex, James Heath, Sean O'Brien, Robert Curl y Richard Smalley, de la Universidad de Rice, descubrieron el C₆₀ y otros fulerenos en 1985, en un experimento que consistió en hacer incidir un rayo laser sobre un trozo de grafito. Ellos esperaban efectivamente descubrir nuevos alótropos del carbono, pero suponían que serían moléculas largas, en lugar de las formas esféricas y cilíndricas que encontraron. A Kroto, Curl y a Smalley se le concedió el premio Nobel de Química en 1996, por su colaboración en el descubrimiento de esta clase de compuestos. El C₆₀ y otros fulerenos fueron más adelante observados fuera del laboratorio (ej. en el hollín de una vela). Hacia el año 1991, era relativamente fácil producir unos cuantos gramos de polvo de fulereno usando las técnicas de Donald Huffman y Wolfgang Krätschmer. La purificación del fulereno era un desafío para los químicos hasta hace poco cuando un equipo de investigadores españoles desarrolló un nuevo proceso de obtención.​ Los fulerenos endoédricos han incorporado, entre los átomos de la red, iones u otras moléculas más pequeñas. El fulereno es un reactivo habitual en muchas reacciones orgánicas como por ejemplo en la reacción de Bingel, descubierta en 1993.

Propiedades

A comienzos del siglo XXI, las propiedades químicas y físicas de fulerenos todavía están bajo intenso estudio, en laboratorios de investigación pura y aplicada. En abril de 2003, se estaba estudiando el potencial uso medicinal de los fulerenos, fijando antibióticos espécificos en su estructura para atacar bacterias resistentes y ciertas células cancerígenas, tales como el melanoma.

Los fulerenos no son muy reactivos debido a la estabilidad de los enlaces tipo grafito, y es también muy poco soluble en la mayoría de disolventes. Entre los disolventes comunes para los fulerenos se incluyen el tolueno y de disulfuro de carbono. Las disoluciones de buckminsterfulereno puro tienen un color púrpura intenso. El fulereno es la única forma alotrópica del carbono que puede ser disuelta. Los investigadores han podido aumentar su reactividad uniendo grupos activos a las superficies de los fulerenos. El buckminsterfulereno no presenta "superaromaticidad", es decir, los electrones de los anillos hexagonales no pueden deslocalizar en la molécula entera.

Se pueden atrapar otros átomos dentro de los fulerenos; de hecho existen evidencias de ello gracias al análisis del gas noble conservado en estas condiciones tras el impacto de un meteorito a finales del periodo Pérmico. En el campo de la nanotecnología, la resistencia térmica y la superconductividad son algunas de las características más profundamente estudiadas.

Un método habitual para producir fulerenos es hacer pasar una corriente eléctrica intensa entre dos electrodos de grafito próximos en atmósfera inerte. El arco resultante entre los dos electrodos produce un depósito de hollín del que se pueden aislar muchos fulerenos diferentes.

Posibles riesgos

Aunque se piensa que las buckyesferas son en teoría relativamente inertes, una presentación dada a la Sociedad Química Estadounidense en marzo de 2004 y descrita en un artículo publicado en la revista New Scientist el 3 de abril de 2004, sugiere que la molécula es perjudicial para los organismos. Un experimento llevado a cabo por Eva Oberdörster en la Southern Methodist University, en el que introdujo fulerenos en agua en concentraciones de 0,5 partes por millón, mostró que un tipo de salmón (Micropterus salmoides) sufrió un daño celular en el tejido cerebral 17 veces superior, 48 horas después. El daño consistía en una peroxidación lipídica a nivel de la membrana celular, lo que deteriora el funcionamiento de ésta. Se produjeron también inflamaciones en el hígado y la activación de genes relacionados con la síntesis de enzimas reparadoras.

Solubilidad

La siguiente lista muestra los disolventes en orden decreciente de solubilidad para una mezcla de C₆₀/C₇₀). Los valores entre paréntesis indican la concentración de saturación.

• 1,2,4-triclorobenceno (20 mg/ml)
• disulfuro de carbono (12 mg/ml)
• tolueno (3,2 mg/ml)
• benceno (1,8 mg/ml)
• cloroformo (0,5 mg/ml)
• tetracloruro de carbono (0,4 mg/ml)
• ciclohexano (0,054 mg/ml)
• n-hexano (0,046 mg/ml)
• tetrahidrofurano (0,037 mg/ml)
• acetonitrilo (0,02 mg/ml)
• metanol (0,0009 mg/ml)

Matemáticas de los fulerenos

En términos matemáticos, la estructura de un fulereno es un poliedro convexo con caras pentagonales y hexagonales.

Con ayuda de la fórmula de Euler : caras + Vértices - aristas = 2, además del hecho de que cada vértice en una estructura de fulereno pertenece exactamente a tres caras, se puede demostrar fácilmente que en un fulereno hay exactamente 12 pentágonos. El fulereno más pequeño es el C₂₀, el dodecaedro. No existen fulerenos con 22 vértices. El número de fulerenos C_2n diferentes crece de manera muy rápida al aumentar el valor de n; por ejemplo, hay 1812 fulerenos C₆₀, pero sólo uno de ellos, el buckminsterfulereno, no tiene pentágonos adyacentes.

Lecturas para profundizar

• The Most Beautiful Molecule: The Discovery of the Buckyball by Hugh Aldersey-Williams (John Wiley & Sons, 1995) ISBN 0-471-19333-X

Véase también

• Nanotubo
• Poliedro
• Domo geodésico

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Fulereno.
• Una Galeria de fulerenos y nanotubos

• Divulgación sobre ciencia y tecnología de los materiales de carbón, grafito diamante, fulerenos, nanotubos de carbón, etc.
• Página personal sobre el tema

• Center for Nanoscale Science and Technology
• Dr. Smalley's brief autobiography
• Dr. Smalley's webpage
• Potential use of fullerenes in medicine
• Carbon Fullerene & Nanotube Models Vincent Herr, Houston, TX
• Fullerene Images for Web and Presentation
• Discovery of graphene
• Diffraction and Interference with Fullerenes: Wave-particle duality of C60, University of Vienna
• Fullerene-based architectures for quantum computing in Germany and in Great Britain at the QIP IRC
• Interactive 3D molecular visualization of fullerene (requiere Macromedia Flash)
• Computational Chemistry Wiki
• Fulereno de C60 en nanocristales