Benzocaína

Benzocaína Aviso médico
Nomenclatura IUPAC: 4-Aminobenzoato de etilo
Número CAS 94-09-7	Código ATC N01 BA05
Fórmula química	C9H11NO2
Peso molecular	165.19 g/mol
Biodisponibilidad	Variable (tópica)
Metabolismo	Hepático
Excreción	Renal
Embarazo	Categoría C

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido p-aminobenzoico (PABA). Es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.

La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.

Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibildad del glande, aunque también puede llegar a dificultar la erección y posteriormente la eyaculación.

Síntesis

Se obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:

ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína

También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato.

Uno de sus usos comunes es el anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos, aftas, etc..

Tambien es utilizada en condones para evitar la eyaculacion precoz

Véase también

• Novocaína

Enlaces externos

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• En Medline hay más información sobre Benzocaína (en inglés)