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Conofilidina

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Conofilidina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C44H50N4O9
Identificadores
Número CAS 152406-44-5[1]
Propiedades físicas
Apariencia Polvo amorfo
Masa molar 778,9 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Tabernaemontana divaricata

La conofilidina es un alcaloide derivado indoloiridoide aislado de la planta Tabernaemontana divaricata (Apocynaceae). Es un inhibidor de las enzimas farnesil transferasa. LD50 (murino, intraperitoneal) 32.3 mg/kg. [2]

Derivados

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 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Conofilina (14′β,15′β-Epoxicocofilidina)
C44H50N4O10 142741-24-0 794.900 Prismas color amarillo brillante (AcOEt) PF = 181 - 184 °C Aislado de las hojas de Tabernaemontana divaricata y de hojas de Tabernaemontana glandulosa (Apocynaceae). También se ha aislado, referido como Poliervina de las hojas de Ervatamia polyneura.[3] [α]D = -133 (c, 0.7 en cloroformo). UV: [neutro]λmax204 (log ε3.43) ;239 (log ε3.23) ;311 (log ε3.25) ;334 (log ε3.31) ( EtOH)
Conofilinina (14′,15′-Dihidro-14′α,15′β-dihidroxiconofilinina)
C44H52N4O11 812.915 Aceite color amarillo Aislado de las hojas de Tabernaemontana divaricata[4] [α]D = -109 (c, 0.09 en cloroformo). UV: [neutro]λmax204 (log ε3.43) ;239 (log ε3.23) ;311 (log ε3.25) ;334 (log ε3.31) (EtOH)
Meloidina K (11,12-Bis(desmetoxi)-10-desoxiconofilidina)
C42H46N4O6 1228757-24-1 702.849 Polvo Aislado de Melodinus tenuicaudatus[5] [α]20D = -129.6 (c, 0.24 en cloroformo). UV: [neutro]λmax242 (log ε4.79) ;330 (log ε4.99) ( cloroformo)

La síntesis total fue realizada por Han-ya[6]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Kam, T.-S. et al., J. Nat. Prod., 1993, 56, 1865- 1871
  3. Achenbach, H. et al., Phytochemistry, 1994, 37, 1737- 1743
  4. Kam, T.S. et al., Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1292- 1297
  5. Feng, T. et al., J. Nat. Prod., 2010, 73, 1075- 1079
  6. Han-ya, Y. et al., Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4884- 4887