Coelenterazina

Coelenterazina
Nombre IUPAC
	6-(4-Hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phenylmethyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
General
Otros nombres	Luciferina Renilla
Fórmula molecular	C26H21N3O3
Identificadores
Número CAS	55779-48-1
ChEBI	2311
ChemSpider	2728
PubChem	135445694
UNII	3O1CB88RRD
	SMILES =C1=CC=C(C=C1)CC2=C3N=C(C(=O)N3C=C(N2)C4=CC=C(C=C4)O)CC5=CC=C(C=C5)O
	InChI InChI=1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2; Key: YHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales amarillo-anaranjados
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La coelenterazina es una luciferina, una molécula que emite luz tras reaccionar con el oxígeno, que se encuentra en muchos organismos acuáticos de ocho filos.^[2] Es el sustrato de muchas luciferasas, como la luciferasa de Renilla reniformis (Rluc), la luciferasa de Gaussia (Gluc) y las fotoproteínas, como la aequorina y la obelina. Todas estas proteínas catalizan la oxidación de esta sustancia, una reacción catalogada como EC 1.13.12.5.

Historia[editar]

La coelenterazina fue aislada y caracterizada simultáneamente por dos grupos que estudiaban el comportamiento de los organismos marinos luminiscentes: Renilla Reniformis y el cnidario Aequorea Victoria, respectivamente.^[3]^[4] Ambos grupos descubrieron de forma independiente que el mismo compuesto se utilizaba en ambos sistemas luminiscentes. La molécula recibió el nombre del ahora obsoleto phylum coelenterata. Asimismo, los dos principales metabolitos -la coelenteramida y la coelenteramina- recibieron el nombre de sus respectivos grupos funcionales. Aunque la coelenterazina se descubrió por primera vez en Aequorea victoria, más tarde se demostró que no sintetizan coelenterazina, sino que la obtienen a través de su dieta, principalmente de crustáceos y copépodos.^[5]

Presencia[editar]

La coelenterazina se encuentra ampliamente en los organismos marinos, entre ellos:

radiolarios
ctenóforos
cnidarios como Aequorea victoria, Obelia geniculata y Renilla reniformis
calamar como Watasenia scintillans e Vampyroteuthis infernalis
camarones como Systellaspis debilis y Oplophorus gracilirostris
copépodos como Pleuromamma xiphias and Gaussia princeps
quetognatos^[6]
peces incluyendo algunos Neoscopelidae y Myctophidae
equinodermos tales como Amphiura filiformis

Propiedades[editar]

La coelenterazina se puede obtener en forma de cristales de color amarillo-anaranjado. La molécula absorbe luz en el espectro ultravioleta y visible, con pico de absorción a 435 nm en metanol, dando una molécula de color amarillo. La molécula se oxida espontáneamente en condiciones aeróbicas o en algunos disolventes orgánicos tales como dimetilformamida, y se almacena preferentemente en metanol o en un gas inerte

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Shimomura, O. (2006). Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. World Scientific Publishing. ISBN 978-981-256-801-4.
↑ Hori K, Charbonneau H, Hart RC, and Cormier MJ (1977). «Structure of native Renilla reinformis luciferin». Proceedings of the National Academy of Sciences 74 (10): 4285-4287. PMC 431924. PMID 16592444. doi:10.1073/pnas.74.10.4285.
↑ Shimomura O, Johnson FH (1975). «Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates». Proceedings of the National Academy of Sciences 72 (4): 1546-1549. PMC 432574. PMID 236561. doi:10.1073/pnas.72.4.1546.
↑ Haddock, SH, Rivers, TJ, Robison, BH (2001). «Can coelenterates make coelenterazine? Dietary requirement for luciferin in cnidarian bioluminescence». Proceedings of the National Academy of Sciences 98 (20): 11148-51. PMID 11572972. doi:10.1073/pnas.201329798.
↑ ((Haddock SHD)), Case JF (1994). «A bioluminescent chaetognath». Nature 367 (6460): 225-26. Bibcode:1994Natur.367..225H. S2CID 4362422. doi:10.1038/367225a0. Archivado desde el original el 16 de mayo de 2008. Consultado el 28 de octubre de 2008.

Enlaces externos[editar]

Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Coelenterazine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q48783460

[1] Número CAS

[2] Shimomura, O. (2006). Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. World Scientific Publishing. ISBN 978-981-256-801-4.

[3] Hori K, Charbonneau H, Hart RC, and Cormier MJ (1977). «Structure of native Renilla reinformis luciferin». Proceedings of the National Academy of Sciences 74 (10): 4285-4287. PMC 431924. PMID 16592444. doi:10.1073/pnas.74.10.4285.

[4] Shimomura O, Johnson FH (1975). «Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates». Proceedings of the National Academy of Sciences 72 (4): 1546-1549. PMC 432574. PMID 236561. doi:10.1073/pnas.72.4.1546.

[5] Haddock, SH, Rivers, TJ, Robison, BH (2001). «Can coelenterates make coelenterazine? Dietary requirement for luciferin in cnidarian bioluminescence». Proceedings of the National Academy of Sciences 98 (20): 11148-51. PMID 11572972. doi:10.1073/pnas.201329798.

[6] ((Haddock SHD)), Case JF (1994). «A bioluminescent chaetognath». Nature 367 (6460): 225-26. Bibcode:1994Natur.367..225H. S2CID 4362422. doi:10.1038/367225a0. Archivado desde el original el 16 de mayo de 2008. Consultado el 28 de octubre de 2008.

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