Codeína
| Codeína | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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(5α,6α)-7,8-didehidro-4,5-epoxi- 3-metoxi-17-metilmorfinan-6-ol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 76-57-3 | |
| Código ATC | R05DA04 | |
| PubChem | 5284371 | |
| DrugBank | APRD00120 | |
| ChEBI | 16714 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H21NO3 | |
| Peso mol. | 299,364 g/mol | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | ~90% Oral | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) | |
| Vías de adm. |
Oral Parenteral | |
La codeína (DCI) o metilmorfina es un alcaloide que se encuentra de forma natural en el opio. Es utilizado con fines médicos como analgésico, sedante y antitusígeno. También es considerado como un narcótico. Puede presentarse en forma de cristales inodoros e incoloros o bien como un polvo cristalino blanco.
La codeína es un compuesto que es asimilado en el hígado metabolizándose en morfina pero debido a la baja velocidad de transformación, es mucho menos efectiva y potente como analgésico y sedante que la morfina. Se toma en forma de comprimidos, como jarabe para aliviar la tos o por vía parenteral. La codeína es útil para aliviar dolores moderados y no tiene los mismos riesgos que la morfina de provocar dependencia[1] o tener efectos adversos, como son: náuseas, mareos, vértigos, somnolencia, retención urinaria e hipotensión y — en dosis altas y por periodos de tiempo prolongados — puede producir depresión respiratoria.
Historia
La codeína fue descubierta en 1832 por Pierre Robiquet, químico francés y farmacéutico ya famoso por el descubrimiento de la alizarina.
Farmacología
La codeína es considerada una prodroga, ya que se metaboliza produciendo morfina. Aproximadamente el 5-10 por ciento de la codeína se convertirá en morfina, y el resto se transformará por glucuronización.
Una dosis de aproximadamente 200 mg (oral) de codeína equivale a 30 mg (oral) de morfina (Rossi, 2004). Sin embargo, la codeína generalmente no se utiliza en dosis únicas de más de 60 mg (y no más de 240 mg en 24 horas).
Indicaciones
Las indicaciones aprobadas para la codeína son:
- tos: es eficaz a bajas dosis.[2]
- diarrea
- dolor leve a severo
- síndrome de colon irritable
Metabolismo
La codeína se metaboliza en el hígado, a través de reacciones de O-desmetilación, N-desmetilación y conjugación con glucurónico. Uno de sus metabolitos es la morfina, responsable de ciertos efectos de la codeína.
La codeína se elimina mediante metabolismo y su posterior excreción en la orina, en la que aparece como norcodeína, morfina y conjugados, fundamentalmente. Pequeñas cantidades de codeína y sus metabolitos se eliminan con las heces. Su semivida es de 3 horas.
Referencias
- ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2789126/pdf/1810891.pdf
- ↑ Schroeder K, Fahey T (2001). «Over-the-counter medications for acute cough in children and adults in ambulatory settings.». Cochrane Database Syst Rev: CD001831. doi:10.1002/14651858.CD001831. PMID 15495019.
Enlaces externos
- En MedlinePlus hay más información sobre Codeína