Bromuro de xililo

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De derecha a izquierda, los isómeros orto, meta y para del bromuro de xililo.

El bromuro de xililo, también conocido como bromuro de metilbencilo o T-Stoff, es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular C8H9Br, anteriormente utilizado como un gas lacrimógeno. Físicamente es un líquido incoloro (punto de fusión 21 °C), con un olor aromático agradable.

Usos[editar]

Se trata de una sustancia altamente tóxica, irritante y lacrimógena que ha sido incorporada en armas químicas desde los primeros meses de la Primera Guerra Mundial. Algunos entendidos en el tema, sostienen que el primer uso fue en agosto de 1914, cuando los franceses atacaron los soldados alemanes con granadas de gas lacrimógeno,[1][2]​pero el agente utilizado en el incidente era más probable que fuera bromoacetato de etilo, que los franceses habían probado antes de la guerra.[3]

El primer uso extensivo de bromuro de xililo fue el bombardeo de dieciocho mil proyectiles por parte de las fuerzas alemanas hacia soldados rusos en la batalla de Bolimov en enero de 1915. Estos proyectiles median 15 cm y contenían una carga explosiva y 3 kg de bromuro de xililo. El ataque fue un fracaso total ya que el frío del invierno impidió que se formara un aerosol efectivo. En consecuencia el bromuro de xililo cayó encima de las tropas alemanas, de manera inofensiva en el suelo o la concentración que llegó al frente ruso era demasiado baja para provocar grandes daños. Un ataque similar en Nieuwpoort en 1915 tampoco tuvo éxito. Sin embargo, debido la facilidad para sintetizar el bromuro de xililo, tuvo un uso continuado durante toda la Primera Guerra Mundial, en particular se extendió entre las tropas alemanas como componente de su Weisskreuz (la Cruz Blanca).

Isómeros estructurales[editar]

Los tres isómeros, denominados colectivamente por número de registro CAS 35884-77-6, son los siguientes:

CAS RN 89-92-9: o-xililo bromuro (bromuro de 2-metilbencilo, nombre sistemático 1-bromometil-2-metilbenceno ) (NIST) CAS RN 620-13-3: bromuro de m-xililo (bromuro de 3-metilbencilo, nombre sistemático 1-bromometil-3-metilbenceno ) (NIST) CAS RN 104-81-4: bromuro de p-xililo (bromuro de 4-metilbencilo, nombre sistemático 1-bromometil-4-metilbenceno) (NIST)

En la ausencia de aclaración, el nombre de "bromuro de xililo" puede referirse a cualquiera de estos isómeros o una mezcla de los tres. Esto refleja la misma ambigüedad inherente en el nombre de xileno, de la que el bromuro de xililo se puede preparar.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Chris Trueman. «Poison Gas and World war One». History Learning Site. Consultado el 26 de agosto de 2010. 
  2. Michael Duffy (22 de agosto de 2009). «Weapons of War - Poison Gas». firstworldwar.com. Consultado el 26 de agosto de 2010. 
  3. Corey J Hilmas, Jeffery K Smart, Benjamin A Hill (2008). «Chapter 2: History of Chemical Warfare (pdf)». Medical Aspects of Chemical Warfare. Borden Institute. pp. 12-14. 

Enlaces externos[editar]