Annonacina

Annonacina
	; Estructura de la annonacina.
Nombre IUPAC
	(5S)-5-Methyl-3-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13- [(2R,5R)-5-[(1R)-1- hydroxytridecyl]-2-tetrahydrofuranyl] tridecyl]-5H-furan-2-one
General
Fórmula molecular	C35H64O7
Identificadores
Número CAS	111035-65-5
ChEMBL	CHEMBL67945
ChemSpider	314587
PubChem	354398
UNII	40372ET6TM
	InChI InChI=InChI=1S/C35H64O7/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15-21-31(38)33-23-24-34(42-33)32(39)22-17-16-19-29(36)18-13-12-14-20-30(37)26-28-25-27(2)41-35(28)40/h25,27,29-34,36-39H,3-24,26H2,1-2H3/t27-,29+,30+,31+,32+,33+,34+/m0/s1; Key: XNODZYPOIPVPRF-CGWDHHCXSA-N
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La annonacina es una sustancia química que se encuentra en algunas frutas de la familia Annonaceae (como la guanábana o la anona roja). Es un miembro de la clase de compuestos conocido como acetogeninas. Informes recientes han mostrado que el consumo regular en ratones (3.8 y 7.6 mg por kg por día por 28 días) causó lesiones cerebrales consistente con la enfermedad de Parkinson.^[2]^[3]

Como otras acetogeninas, según un informe, la annonicina bloquea el complejo I, que es responsable de convertir NADH a NAD+, y crea la acumulación de un gradiente de protones a través de la membrana interna mitocondrial. Esta efectivamente desactiva la habilidad de una célula a generar ATP mediante una ruta oxidativa, por último, obligando a una célula en apoptosis o necrosis.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Lannuzel A, Michel PP, Höglinger GU, Champy P, Jousset A, Medja F, Lombès A, Darios F, Gleye C, Laurens A, Hocquemiller R, Hirsch EC, Ruberg M (2003). «The mitochondrial complex I inhibitor annonacin is toxic to mesencephalic dopaminergic neurons by impairment of energy metabolism». Neuroscience 121 (2): 287-96. PMID 14521988. doi:10.1016/S0306-4522(03)00441-X.
↑ Champy P, Höglinger GU, Féger J, Gleye C, Hocquemiller R, Laurens A, Guérineau V, Laprévote O, Medja F, Lombès A, Michel PP, Lannuzel A, Hirsch EC, Ruberg M (2003). «Annonacin, a lipophilic inhibitor of mitochondrial complex I, induces nigral and striatal neurodegeneration in rats: Possible relevance for atypical parkinsonism in Guadeloupe». Journal of Neurochemistry 88 (1): 63-9. PMID 14675150. doi:10.1046/j.1471-4159.2003.02138.x.
↑ McLaughlin JL (2008). «Paw Paw and Cancer: Annonaceous Acetogenins from Discovery to Commercial Products». Journal of Natural Products 71 (7): 1311-21. PMID 18598079. doi:10.1021/np800191t.

Datos: Q2058866

[1] Número CAS

[2] Lannuzel A, Michel PP, Höglinger GU, Champy P, Jousset A, Medja F, Lombès A, Darios F, Gleye C, Laurens A, Hocquemiller R, Hirsch EC, Ruberg M (2003). «The mitochondrial complex I inhibitor annonacin is toxic to mesencephalic dopaminergic neurons by impairment of energy metabolism». Neuroscience 121 (2): 287-96. PMID 14521988. doi:10.1016/S0306-4522(03)00441-X.

[3] Champy P, Höglinger GU, Féger J, Gleye C, Hocquemiller R, Laurens A, Guérineau V, Laprévote O, Medja F, Lombès A, Michel PP, Lannuzel A, Hirsch EC, Ruberg M (2003). «Annonacin, a lipophilic inhibitor of mitochondrial complex I, induces nigral and striatal neurodegeneration in rats: Possible relevance for atypical parkinsonism in Guadeloupe». Journal of Neurochemistry 88 (1): 63-9. PMID 14675150. doi:10.1046/j.1471-4159.2003.02138.x.

[4] McLaughlin JL (2008). «Paw Paw and Cancer: Annonaceous Acetogenins from Discovery to Commercial Products». Journal of Natural Products 71 (7): 1311-21. PMID 18598079. doi:10.1021/np800191t.

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