Ver el código de «1,4-dimetilpiperazina»

{{Ficha de compuesto químico
|nombre            = 1,4-dimetilpiperazina
|imagen            = 1,4-dimethylpiperazine.svg
|tamaño de imagen  = 
|pie de imagen     = 
|imagen2           = 1,4-dimetilpiperazina-3D.gif
|tamaño de imagen2 = 
|pie de imagen2    = 
|IUPAC             = 1,4-dimetilpiperazina

<!-- General -->
| C=6 | H=14  | Ag= | As= | Au= | B= | Bi= | Br= | Cl= | Co= | F=  | Fe= | Gd= | I= 
| K= | Mn= | N=2  | Hg= | Na= | O= | P=  | Pt= | S=  | Sb= | Se= | Sr= | Tc= | Zn= | carga= 
|otros nombres     = ''N,N<nowiki>'</nowiki>''-dimetilpiperazina<br/>Lupetazina<br/>Texacat DMP
|símbolo           = 
|fórmula1          =  (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(N-CH<sub>3</sub>)(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(N-CH<sub>3</sub>)
|fórmula2          =
|fórmula3          = 

<!-- Identificadores -->
|ATC_0             =
|ATC_1             =
|ATC_2             = 
|CAS               = 106-58-1
|RTECS             = TL5945000
|ChEBI             = 
|ChemSpiderID      = 7530
|DrugBank          =
|PubChem           = 7818
|UNII              = 
|KEGG              =
|SMILES            = CN1CCN(CC1)C
|StdInChI          = 
|StdInChI_comment  = 
|StdInChIKey       = 

<!-- Propiedades físicas -->
|apariencia        = [[Líquido]] incoloro
|Olor              = Amina
|masa              = 114,19
|dens1             = 844
|PFC               = -1
|PEC               = 131
|PDC               = 
|TCC               = 

|presión vapor     = 7,5 ± 0,3 [[mmHg]]
|cristal           = 
|visco             = 
|índice refracción = 1,446
|dieléctrica       = 
|conductividad eléctrica = 
|conductividad térmica   = 
|banda prohibida   = 
|ConstanteHenry    = 

<!-- Propiedades químicas -->
|pKa               =
|pKb               = 
|sol               = 1000 g/L
|sol otro          =
|KPS               = 
|mdipolar          = 
|logP              = -0,61

<!-- Bioquímica -->
|familia           = Amina
|esencial          = 
|codón             = 
|isoelect          = 

<!-- Termoquímica -->
|DfH0G             = 
|DfH0L             = 
|DfH0S             = 
|S0G               = 
|S0L               = 
|S0S               = 
|E0                = 
|caloresp          =

<!-- Peligrosidad -->
|PInflam           = 294
|NFPA704           = <!-- {{NFPA 704 | Flammability =  | Health =  | Reactivity =  | Other = }} -->
|TAutoig           = 453
|FrasesR           = 
|FrasesS           =
|FrasesH           = 
|FrasesP           = 
|LExplos           = 1,8% - 9,6%

<!-- Riesgos -->
|riesgo1           = 
|ingestión         = 
|inhalación        = 
|piel              = 
|ojos              = 
|LD50              = 
|más info          = 

<!-- Compuestos relacionados -->
|relac1n           = piperazinas
|relac1d           = [[Piperazina]]<br/>[[1-metilpiperazina]]
|relac2n           = [[Amina heterocíclica|aminas heterocíclicas]]
|relac2d           = [[Pirrolidina]]<br/>[[Piperidina]]<br/>[[Azepano]]<br/>[[1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano]]
|relac3n           = 
|relac3d           = 
}}
La '''1,4-dimetilpiperazina''', llamada también '''''N,N<nowiki>'</nowiki>''-dimetilpiperazina''' o '''lupetazina''', es un [[compuesto orgánico]] de [[fórmula molecular]] C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>. Consiste en un anillo de [[piperazina]] pero con un [[grupo metilo]] enlazado a cada uno de los [[nitrógeno]]s.

== Propiedades físicas y químicas ==
A [[temperatura ambiente]], la 1,4-dimetilpiperazina es un [[líquido]] incoloro que tiene el olor característico de las aminas.
Posee una [[densidad]] menor que la del [[agua]] (ρ = 0,844 [[Gramo|g]]/[[Centímetro cúbico|cm³]]).
Su [[punto de fusión]] es de -1&nbsp;[[grado celsius|°C]] y su [[punto de ebullición]] 131&nbsp;°C.
Es una sustancia totalmente miscible en agua; el valor del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = -0,61, implica una [[solubilidad]] mayor en [[disolvente]]s [[Polaridad (química)|polares]] que en disolventes [[apolar]]es como el [[1-octanol]].<ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7530.html?rid=292b0892-7725-4852-82b3-c6625090341a 1,4-Dimethylpiperazine] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7818#section=Top N,N'-dimethylpiperazine] ([[PubChem]])</ref><ref name=ChemBook>[http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB2664286_EN.htm N,N'-Dimethylpiperazine(106-58-1) (Chemical Book)]</ref> Es un compuesto de carácter [[Base (química)|básico]]: una disolución acuosa de 100 g/L tiene un [[pH]] = 10.<ref name=AA>[http://www.alfachina.cn/AlfaAesarApp/getpdf?contentId=EN_US_MSDS_B24419 1,4-Dimethylpiperazine. Safety sheet. (Alfa Aesar)]</ref>

== Síntesis y usos ==
La 1,4-dimetilpiperazina puede sintetizarse por ''N''-[[metilación]] de [[1-metilpiperazina]] con [[metanol]], proceso [[Catálisis|catalizado]] por un complejo de [[rutenio]] (II).<ref>{{cita publicación |apellidos=Del Zotto, A., Baratta, W., Sandri, M., Verardo, G. and Rigo, P. |nombre= |enlaceautor= |año=2004 |título=Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for the N-Methylation of Alkylamines by Methanol |publicación=Eur. J. Inorg. Chem. |volumen= |número=3 |páginas=524-529 |ubicación= |editorial= |issn= |url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejic.200300518/abstract |fechaacceso=27 de junio de 2016}}</ref>
Otro método de síntesis es mediante la siguiente reacción entre [[2-(2-aminoetilamino)etanol]] y metanol a 200&nbsp;°C en presencia de un catalizador de [[cobre]] sobre [[óxido de aluminio]]:<ref>[https://www.google.com/patents/US20120157679 Process for preparing a cyclic tertiary methylamine (2012). Christof Wilhelm Wigbers, Johann-Peter Melder, Bernd Stein, Harald Meissner. Patente US 20120157679 A1.]</ref>

[[Archivo:1,4-DM-Piperazine synthesis.tif|630px]]


Asimismo, la 1,4-dimetilpiperazina puede obtenerse a partir de piperazina y [[formaldehído]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Ferdinand Devínský, Ivan Lacko, Dušan Mlynarčík and Ľudovít Krasnec |nombre= |enlaceautor= |año=1982 |título=Synthesis, IR spectra and antimicrobial activity of 1,4-dialkylpiperazine dioxides |publicación=Collect. Czech. Chem. Commun |volumen=47 |número=4 |páginas=1130-1138 |ubicación= |editorial= |issn= |url=http://cccc.uochb.cas.cz/47/4/1130/ |fechaacceso=27 de junio de 2016}}</ref><ref>[http://www.molbase.com/en/synthesis_106-58-1-moldata-26310_744866.html Synthesis Route for 106-58-1 (Molbase)]</ref>

La 1,4-dimetilpiperazina se usa como catalizador para espumas de [[poliuretano]] y como intermediario en la elaboración de [[tensoactivo]]s catiónicos.<ref name=ChemBook/>
Esta diamina también se ha empleado como aditivo en la elaboración de nuevos [[fosfato]]s de [[zirconio]] laminados; tanto la 1,4-dimetilpiperazina protonada como el agua se emplazan entre las láminas de un nuevo material sintetizado denominado ZrPO<sub>4</sub>-DES8.<ref>{{cita publicación |apellidos=Liu L, Chen ZF, Wei HB, Li Y, Fu YC, Xu H, Li JP, Slawin AM, Dong JX. |nombre= |enlaceautor= |año=2010 |título=Ionothermal synthesis of layered zirconium phosphates and their tribological properties in mineral oil |publicación=Inor. Chem. |volumen=49 |número=18 |páginas=8270-8275 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20718431 |fechaacceso=27 de junio de 2016}}</ref>

== Precauciones ==
La 1,4-dimetilpiperazina es un producto muy [[inflamable]], en estado líquido o como vapor. Su [[punto de inflamabilidad]] es de 21&nbsp;°C y su [[temperatura de autoignición]] de 180&nbsp;°C, ambos valores sensiblemente inferiores a los de la pirazidina (65&nbsp;°C y 320&nbsp;°C respectivamente).<ref name=AA/>

En cuanto a su toxicidad, la [[ingestión]] de esta sustancia produce un fuerte efecto cáustico en boca y garganta, existiendo peligro de perforación de [[esófago]] y [[estómago]]. 
Por lo demás, esta [[diamina]] puede provocar quemaduras en la piel y en los ojos.<ref name=AA/>

== Véase también ==
Los siguientes compuestos son [[isómero]]s de la 1,4-dimetilpiperazina:
*[[1-(2-aminoetil)pirrolidina]]
*[[1,4-ciclohexanodiamina]]

== Referencias en texto ==
{{listaref}}
{{ORDENAR:dimetilpiperazina14}}
{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Piperazinas]]