Ácido betalámico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
 
Ácido betalámico
Ácido betalámico.png
General
Fórmula molecular C9H9NO5
Identificadores
Número CAS 18766-66-0[1]
Propiedades físicas
Masa molar 211.174 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El ácido betalámico es un iminoácido piperidínico el cual es precursor de pigmentos tales como las betalaínas. Sólo se encuentra en plantas Centrospermae (Caryophyllidae, Cronquist).[2]​ Se ha detectado en forma simple en Beta vulgaris (betabel), Celosia cristata y Portulaca grandiflora UV: [neutral]λmax = 430.[3]​ Es sensible al aire, a los ácidos y a las bases fuertes.

Síntesis[editar]

Büchi y Hilpert han propuesto diversos métodos de síntesis.[4][5]

Biosíntesis[editar]

El ácido betalámico se forma por la heterociclización de la secoDOPA.[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Kimler, L. et al., Chem. Comm., 1971, 1329
  3. Döpp, H. et al., Chem. Ber., 1973, 106, 3473
  4. Büchi, G. et al., JOC, 1977, 42, 2192
  5. Hilpert, H. et al., Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 1547
  6. Fischer, N. et al., Helv. Chim. Acta, 2004, 55, 649- 658