Ácido N-acetilmurámico

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Ácido N-acetilmurámico
N-Acetylmuramic acid.svg
Nombre IUPAC
Ácido (2R)-2-[(2R,3R,4R,5R)
-2-acetamido-4,5,6-trihidroxi
-1-oxohexano-3-il]oxipropanoico
General
Otros nombres MurNAc
Fórmula molecular C11H19NO8 
Identificadores
Número CAS 10597-89-4[1]
Propiedades físicas
Masa molar 293.27 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido N-Acetilmurámico o MurNAc es un monosacárido que proviene de la unión mediante un enlace éter entre el ácido láctico y la N-Acetilglucosamina. Forma parte de uno de los biopolímeros que conforman la pared celular de las bacterias, en cuya estructura se alternan unidades de N-Acetilglucosamina y de ácido N-Acetilmurámico, entrecruzados con oligopéptidos unidos a los residuos de ácido láctico del MurNAc. Esta estructura en su conjunto es denominada peptidoglicano.

Importancia clínica[editar]

La pared celular de las Clamidias no presenta ácido murámico, lo cual es una excepción, ya que la mayoría de las bacterias presentan ácido murámico en sus paredes. Este dato es clínicamente relevante, ya que esta ausencia es la razón por la cual la penicilina no es efectiva en el tratamiento de la infección por clamidias, teniendo que usar en su lugar inhibidores de la síntesis de proteínas como la doxiciclina o la azitromicina.

La síntesis del MurNAc es inhibida por la fosfomicina, un antibiótico obtenido a partir de ciertas especies de Streptomyces.[2]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (agosto de 2001). «In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances». The Journal of antimicrobial chemotherapy 48 (2): 209-17. PMID 11481290.