Ácido tánico
| Ácido tánico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Acidum tannicum Gallotannic acid Digallic acid Gallotannin Tannimum Quercitannin Oak bark tannin Quercotannic acid Querci-tannic acid Querco-tannic acid | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 76H 52O 46 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1401-55-4[1] | |
| ChEBI | 75211 | |
| ChEMBL | 506247 | |
| ChemSpider | 17286569 | |
| DrugBank | DB09372 | |
| PubChem | 16129878 | |
| UNII | 28F9E0DJY6 | |
| KEGG | C13452 | |
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Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1
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InChI=1S/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1
Key: LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 1701,19 g/mol | |
| Punto de fusión | 200 K (−73 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | ca. 10 pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido tánico se trata de un ácido compuesto de glucosa y ácidos fenólicos cuya fórmula exacta es C76H52O46. Este compuesto, que se puede elaborar artificialmente, en la antigüedad se extraía de la naturaleza acumulado en las cortezas y raíces de frutos y plantas, y pueden detectarse también en sus hojas, aunque en menor proporción.
Alimentos
Puede encontrarse sobre todo en el vino tinto, café, té, espinacas y pasas negras y la guayaba.
Propiedades
Se les atribuyen propiedades antioxidante y astringente. Por el contrario, el consumo en exceso puede dificultar la absorción del hierro y las proteínas. En cantidades excesivas destruye las células de la piel, produce insuficiencia hepática y puede llegar a causar la muerte. Una vez es ingerido produce de forma inmediata diarreas, vómitos e irritaciones en la piel .
Empleo
Se emplea sobre todo en el curtido del cuero, en grandes cantidades convierte las células de la piel en un material muy parecido al corcho. Otro empleo en la industria textil es como mordiente para fijar los colores en las fibras. También, internamente se utiliza como astringente activo en las diarreas. Como astringentes intestinales son preferibles las drogas tánicas o los derivados de tanino, que por descomponerse lentamente, pueden ejercer su acción en todo el tubo digestivo. También se utiliza en el cólera, sudores nocturnos de los tuberculosos, en el reumatismo articular agudo, en las infecciones generales sépticas como consecuencia de amigdalitis, en el catarro vesical crónico y en hemorragias renales y uterinas. Al exterior se usa como astringente y antiinflamatorio en dermatología, en procesos cutáneos tales como ulceraciones rezumantes, escaras, grietas cutáneas, etc., y para el tratamiento de las quemaduras. En forma de supositorios se ha usado en el tratamiento de las hemorroides. Es un magnífico antídoto de los alcaloides y de algunas sales metálicas. También se está empleando en madera de exteriores para preservarla del frío, calor y lluvias. La madera que contiene ácido tánico, pasado cierto tiempo, puede desprenderse y decolorar el suelo subyacente. Nunca se debe instalar suelos laminados con ácido tánico sobre una superficie susceptible de mancharse. En técnicas de tinción en laboratorio, se usa durante la tinción de flagelos de procariotas antes de realizar la tinción propiamente dicha con rosanilina y después de haber fijado con formaldehido debido a la fragilidad del flagelo.
En el embarazo, el ácido tánico no se debe utilizar para combatir las hemorroides, puesto que su absorción en el área anorrectal puede producir toxicidad fetal.[cita requerida]