Tioacetal

Estructura general de un tioacetal.

Estructura general de un ditioacetal.

Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales. Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:​

RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR

Tales reacciones típicamente emplean un catalizador, bien un ácido de Lewis o un ácido de Brønsted.

Los ditioacetales generados a partir de aldehídos y 1,2-etanoditiol son útiles en síntesis orgánica:

C₂H₄(SH)₂ + R'CHO → R'CHS₂C₂H₄ + H₂O

Aunque el carbono carbonílico de un aldehído es electrofílico, los derivados deprotonados de los ditioacetales presentan centros de carbono nucleofílico:

R'CHS₂C₂H₄ + R₂NLi → R'CLiS₂C₂H₄ + R₂NH

Nuevamente, esta reactividad es más comúnmente explotada en los 1,3-ditiolanos. La inversión de la polaridad entre R'(H)C^δ+O^δ- y R'CLi(SR)₂ es referida como umpolung.

Véase también

• Tiocetal

Referencias

• Datos: Q909901
• Multimedia: Thioacetals / Q909901