Sulfonato

Estructura de grupo sulfonato típico.

En química orgánica, un sulfonato es un ion que contiene el grupo funcional -SO₃⁻. Su fórmula general es RSO₃⁻, donde R es algún grupo orgánico, siendo la base conjugada del correspondiente ácido sulfónico con fórmula RSO₂OH.

Los sulfonatos, siendo bases débiles, son buenos grupos salientes en reacciones S_N1, S_N2, E1 y E2.

Es usual utilizar el término sulfonato para referirse a compuestos que contengan este grupo funcional, ya sea en forma de sal iónica o formando un compuesto covalente de tipo éster RSO₂OR'.

Ejemplos

• Ion mesilato (metanosulfonato), CH₃SO₂O⁻ (MsO⁻)
• Ion triflato (trifluorometanosulfonato), CF₃SO₂O⁻ (TfO⁻)
• Ion tosilato (p-toluenosulfonato), CH₃C₆H₄SO₂O⁻ (TosO⁻ ó TsO⁻)
• Ion besilato (bencenosulfonato), C₆H₅SO₂O⁻

Los denominaciones precedentes se aplican tanto a sales como ésteres así como a aniones.

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 
• W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0. 

Véase también

Sulfonato de alquilbenceno lineal