Saxagliptina

Saxagliptina
Nombre (IUPAC) sistemático
	Nombre IUPAC (1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-amino-2-(3-hidroxi-1-adamantil) acetil]-2-azabiciclo [3.1.0] hexano-3-carbonitrilo
Identificadores
Número CAS	945667-22-1 709031-78-7
Código ATC	A10BH03
Código ATCvet	No adjudicado
PubChem	53297473
Datos químicos
Fórmula	C18H25N3O2
Peso mol.	333.432 g/mol
Datos clínicos
Nombre comercial	Onglyza®
Estado legal	Grupo II (MEX)
Vías de adm.	Vía oral
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La saxagliptina (DCI) es un medicamento con efecto hipoglucemiante que se emplea en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2. Pertenece al grupo de medicamentos llamados inhibidores dipeptidil peptidasa-4 (DPP-4).^[1] Fue desarrollada por la empresa Bristol-Myers Squibb, en 2008 se anunció que se vendería con el nombre comercial de Onglyza®.^[2] La FDA la aprobó el 31 de julio de 2009.^[3]

Indicaciones

Su uso está indicado en el tratamiento de la diabetes tipo 2, bien como agente único o combinado con otros fármacos, por ejemplo la metformina.

Efectos secundarios

Los efectos secundarios notificados con más frecuencia han sido dolor de cabeza, infección de orina e infección de vías aéreas superiores. Se han descrito algunos casos de pancreatitis atribuidos a la utilización de este medicamento.^[4]

Proceso de síntesis

Bristol-Myers Squibb lo produce industrialmente, acoplando amidas de N-Boc-3-hidroxiadamantilglicina y metanoprolineamida con "1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida". La prolineamida es deshidratada con anhidrido trifluoroacético para dar éster trifluoracetato de cianida, que se hidroliza.^[5]

Referencias

↑ Augeri D et al. (2005). «Discovery and preclinical profile of Saxagliptin (BMS-477118): a highly potent, long-acting, orally active dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes». Journal of Medicinal Chemistry 48 (15): 5025-5037. PMID 16033281. doi:10.1021/jm050261p.
↑ Bloomberg.com: U.S.
↑ Telegram (2 de agosto de 2009). «FDA approves diabetes drug from two area manufacturers». Worcester Telegram & Gazette Corp. Consultado el 2 de agosto de 2009.
↑ EMA Europa: Ficha técnica. Consultado el 15 de junio de 2015.
↑ Scott A. Savage, Gregory S. Jones, Sergei Kolotuchin, Shelly Ann Ramrattan, Truc Vu, and Robert E. Waltermire (2009). «Preparation of Saxagliptin, a Novel DPP-IV Inhibitor». Org. Process Res. Dev.: 091016152805096. doi:10.1021/op900226j.

Datos: Q3121121
Multimedia: Saxagliptin / Q3121121

[ahren-1] Augeri D et al. (2005). «Discovery and preclinical profile of Saxagliptin (BMS-477118): a highly potent, long-acting, orally active dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes». Journal of Medicinal Chemistry 48 (15): 5025-5037. PMID 16033281. doi:10.1021/jm050261p.

[Bloomberg-2] Bloomberg.com: U.S.

[3] Telegram (2 de agosto de 2009). «FDA approves diabetes drug from two area manufacturers». Worcester Telegram & Gazette Corp. Consultado el 2 de agosto de 2009.

[4] EMA Europa: Ficha técnica. Consultado el 15 de junio de 2015.

[5] Scott A. Savage, Gregory S. Jones, Sergei Kolotuchin, Shelly Ann Ramrattan, Truc Vu, and Robert E. Waltermire (2009). «Preparation of Saxagliptin, a Novel DPP-IV Inhibitor». Org. Process Res. Dev.: 091016152805096. doi:10.1021/op900226j.

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