Síntesis de cetonas de Blaise

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La Síntesis de cetonas de Blaise es una reacción orgánica de un cloruro de acilo con un organozinc para dar como resultado una cetona.[1] [2]

The Blaise ketone synthesis

Mecanismo[editar]

El mecanismo consiste en la formación del organozinc, el cual ataca el carbonilo del halogenuro de acilo para formar un intermediario tetraédrico similar al del reactivo de Grignard o a los reactivos de Gilman. Posteriormente por un mecanismo de eliminación, se obtiene el dihalogenuro de zinc y la cetona. Dado que el zinc es un ácido de Lewis blando, su compuesto organometálico no reacciona con la cetona formada, a diferencia del reactivo de Grignard.

The Blaise ketone synthesis

Variaciones[editar]

Reacción de Blaise-Maire[editar]

La Reacción de Blaise-Maire es la reacción de Blaise, empleando en este caso cloruros de ácido β-hidroxiacilo para dar la β-hidroxicetona, la cual es convertida en la cetona α,β-insaturada en presencia de ácido sulfúrico.[3]

AcOCH2CHRCOCl + R1ZnCl → AcOCH2CHRCOR1 → HOCH2CHRCOR1 → H2C=CRCOR1

Referencias[editar]

  1. Blaise, E. E.; Koehler, A. Bull. Soc. Chim. 1910, 7, 215.
  2. Blaise, E. E. Bull. Soc. Chim. 1911, 9, 1.
  3. Blaise, E. E.; Maire, M. Compt. Rend. 1907, 145, 73.

Véase también[editar]