Riddelliina

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Riddelliina
Nombre IUPAC
(15E)-12,18-Dihydroxy-13,19-didehydrosenecionan-11,16-dione
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
18
H
23
NO
6
Identificadores
Número CAS 23246-96-0[1]
ChEBI 63924
ChemSpider 17215841
PubChem 5281744
UNII 81YO8GX9J8
KEGG C10375
[H][C@]1(C(COC([C@@]2(O)CO)=O)=CC3)N3CC[C@H]1OC(/C(CC2=C)=C\C)=O
Propiedades físicas
Masa molar 349,38 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Riddelliina es un compuesto químico clasificado como un alcaloide pirrolizidina. Fue aislado por primera vez de Senecio riddellii[2]​ y también se encuentra en una variedad de plantas, incluyendo Jacobaea vulgaris, Senecio vulgaris, y otras plantas del género Senecio.

Riddelliina se puede encontrar como contaminante en alimentos como la carne, granos, semillas, leche, té de hierbas y miel.[3]

Riddelliina se sospecha que es un agente cancerígeno.[4]​ Está listado como un carcinógeno IARC Grupo 2B y catalogada por el Programa Nacional de Toxicología, en su informe sobre carcinógenos que enumera los productos químicos "conocidos o probables por causar cáncer en los seres humanos".[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Adams, I. Roger; Hamlin, K. E., Jr.; Jelinek, C. F.; Phillips, R. F. (1942). «Structure of riddelliine, the alkaloid in Senecio riddellii ». Journal of the American Chemical Society 64 (12): 2760-2763. doi:10.1021/ja01264a013. 
  3. NTP Technical Report on Toxicity Studies of Riddelliine Archivado el 23 de octubre de 2011 en Wayback Machine., National Toxicology Program, Toxicity Report Series, Number 27
  4. National Toxicology, Program (2003). «Toxicology and carcinogenesis studies of riddelliine (CAS No. 23246-96-0) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies)». National Toxicology Program technical report series (508): 1-280. PMID 12844193. 
  5. 12th Report on Carcinogens Archivado el 25 de junio de 2011 en Wayback Machine., National Toxicology Program

Enlaces externos[editar]