Reacciones de las sales de diazonio

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda

Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones químicas en las que participan las sales de diazonio y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos. Debido a que el grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son generalmente sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNA).

Reacciones de las sales de diazonio[editar]

Reacciones de sales de diazonio.png

1) Reducción[editar]

La reacción con ácido fosfórico reduce la sal de diazonio a benceno.

2) Fluoración[editar]

La reacción con tetrafloroborato (BF4-) origina fluorobenceno.

3) Cloración[editar]

Mediante la reacción con cloruro de cobre(I) ocurre la monocloración del compuesto aromático.

4) Bromación[editar]

Mediante la reacción con bromuro de cobre(I) ocurre la monobromación del compuesto aromático.

5) Yodación[editar]

Por reacción con yoduro de potasio se produce yodobenceno.

6) Hidrólisis en agua[editar]

En solución ácida se produce la hidrólisis de la sal de diazonio obteniéndose fenol.

7) Copulación[editar]

La reacción de copulación o acoplamiento diazoico ocurre entre una sal de diazonio y un compuesto aromático activado para SEA. Como producto de la reacción se obtiene un azoderivado.

8) Cianuración[editar]

Mediante la reacción con cianuro de cobre(I) ocurre la monocianuración del compuesto aromático.