Reacción de Wharton

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La reacción de Wharton es una reacción química de α,β-epoxi-cetonas con hidrazina para producir alcoholes alílicos.[1] [2] [3] La reacción es denominada así en honor a Peter Stanley Wharton.

La Reacción de Wharton

Dupuy ha desarrollado un procedimiento mejorado.[4]

Mecanismo de reacción[editar]

El mecanismo de la reacción de Wharton empieza con la reacción de la cetona 1 con hidrazina para formar una hidrazona 2. El rearreglo de la hidrazona produce el intermediario 3, que se puede descomponer liberando gas nitrógeno, formando el producto deseado 4. Stork y colab. han investigado el mecanismo de la descomposición final y encontraron que puede proceder por un mecanismo iónico o un mecanismo de radicales, dependiendo de la temperatura de reacción, solvente usado y estructura del intermediario 3.[5]

Mecanismo de la Reacción de Wharton

Observe que el alcohol retiene la configuración del epóxido inicial.

Referencias[editar]

  1. Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615.
  2. Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781.
  3. Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 927-929. (Revisión)
  4. Dupuy, C.; Luche, J. L. Tetrahedron 1989, 45, 3437.
  5. Stork, G. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067.

Véase también[editar]