Piretrina
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piretrina I, R = CH3
piretrina II, R = CO2CH3
Las piretrinas (figura 1) son una mezcla de compuestos orgánicos que se encuentran de modo natural en el extracto de piretro de ciertas flores como el crisantemo (Chrysanthemum cinerariaefolium y Chrysanthemum cineum). Hasta un 20-25% de este extracto de estas flores está formado por piretrinas, cuyos constituyentes se clasifican en dos grupos: las piretrinas I (CnH28O3) y las piretrinas II (CnH28O5), donde n puede ser 20, 21 ó 22. Con el avance de la química orgánica se ha desarrollado una versión sintética de las piretrinas denominada piretroides.
La actividad insecticida de este extracto ya era conocida en China desde el 1000 aC.[1] Las piretrinas se usan para controlar una amplia variedad de insectos (mosquitos, orugas, escarabajos, etc.) en el ámbito doméstico y en productos fitosanitarios para tratar animales domésticos o el ganado. Estas sustancias no se pueden usar en el exterior porque se degradan con relativa facilidad por acción de la luz[2] y del calor.[3] Para aumentar su efectividad como insecticidas los preparados comerciales de piretrinas se acompañan de sustancias sinérgicas como el butóxido de piperonilo y el sulfóxido de piperonilo.[1]
Contenido |
[editar] Características físicas y químicas
Dentro de las piretrinas se conocen seis sustancias biológicamente activas con propiedades insecticidas. Estas moléculas se clasifican en los dos grupos antes señalados y sus propiedades se recogen en la tabla 1. Las moléculas del grupo piretrinas I son ésteres del ácido crisantémico y las del grupo piretrinas II son ésteres del ácido pirétrico.
| Grupo | Piretrinas I | Piretrinas II | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Compuesto químico | piretrina I | cinerina I | jasmolina I | piretrina II | cinerina II | jasmolina II |
| Fórmula química | C21H28O3 | C20H28O3 | C21H30O3 | C22H28O5 | C21H28O5 | C22H30O5 |
| Masa molecular | 328,4 | 316,4 | 330,4 | 372,4 | 360,4 | 374,4 |
| Punto de ebullición (ºC) | 170 | 136-138 | - | 200 | 182-184 | - |
| Presión de vapor (mmHg) | 2,02 x 10-5 | 1,1 x 10-6 | 4,8 x 10-7 | 3,9 x10-7 | 4,6 x 10-7 | 1,9 x 10-7 |
| Solubilidad acuosa (mg/L) | 0,35 | 3,62 | 0,60 | 125,6 | 1038 | 214,8 |
| T medio volatilización (días) | 1,8 | 2,7 | 1,9 | 73,2 | 97,0 | 36,8 |
[editar] Actividad insecticida
(pendiente de actualizar)
[editar] Efectos tóxicos
[editar] Efectos medioambientales
No es recomendable la utilización de estas sustancias en agricultura ecológica por tratarse de un insecticida total: elimina tanto la fauna insectívora beneficiosa como a la fauna perjudicial (plagas) y, por lo tanto, afecta a la biodiversidad que es uno de los pilares fundamentales de la agricultura orgánica, biológica o ecológica.
[editar] Referencias
- ↑ a b Todd GD, Wohlers D y Citra M. 2003. Toxicology profile for pyrethrins and pyrethroids. Department of Health and Human Services. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Atlanta, EE UU.
- ↑ Bullivant MJ y Pattenden G. 1976. Photodecomposition of natural pyrethrins and related compounds. Pesticide Science 7 (3): 231-235.
- ↑ Goldberg AA, Head S y Johnston P. 1965. Action of heat on pyrethrum extract: The isomerisation of pyrethrins to isopyrethrins. Journal of the Science of Food and Agriculture 16(1): 43 - 51.
[editar] Enlaces externos
- Reigart R y Roberts R. 1999. Insecticidas de origen biológico (capítulo 7). Reconocimiento y manejo de los envenenamientos por pesticidas (5ª Edición). Oficina de Programas de Pesticidas de la U.S. Environmental Protection Agency.
- ATSDR en Español - ToxFAQs™: Piretrinas y piretroides Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
- ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Piretrinas y piretroides Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
- Pyrethrin. International Programme on Chemical Safety. Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations
[editar] Otros enlaces
- En MedlinePlus puede encontrar más información sobre Piretrina
