Permetrina
Permetrina | ||
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Nombre IUPAC | ||
3-Phenoxybenzyl -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | C21H20Cl2O3 | |
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Código ATC | P03AC04 QP53AC04 | |
Número CAS | 52645-53-1[1] | |
ChEBI | 34911 | |
ChEMBL | CHEMBL1525 | |
ChemSpider | 36845 | |
DrugBank | 04930 | |
PubChem | 40326 | |
UNII | 509F88P9SZ | |
KEGG | C14388 D05443, C14388 | |
c3ccccc3Oc(c2)cccc2COC(=O)
C1C(C1(C)C)C=C(Cl)Cl | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | cristales incoloros | |
Densidad | 1190 kg/m³; 1,19 g/cm³ | |
Masa molar | 390,079 g/mol | |
Punto de fusión | 307 K (34 °C) | |
Punto de ebullición | 473 K (200 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | Insoluble (5.5 x 10-3 ppm) | |
Compuestos relacionados | ||
Piretroides |
Bifentrín Deltametrín | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La permetrina es una sustancia química sintética que se utiliza mundialmente como insecticida y acaricida, así como repelente de insectos y piojos.
Pertenece a la familia de compuestos denominados piretroides cuyo mecanismo de acción es la neurotoxicidad por prolongación de la activación de los canales de sodio causando una despolarización sostenida. No surte efectos sobre las neuronas de mamíferos ni aves, por lo que tiene poca toxicidad — con la excepción de reacciones de hipersensibilidad— en mamíferos, incluyendo gatos y humanos.
Como insecticida en ciertas plantaciones ha estado implicado en debates debido a que mata insectos indiscriminadamente, sin diferenciar entre parásitos de sembradíos y otros insectos, e incluso vida acuática.[2]
Residuos de permetrina han sido aislados en la leche materna en madres residentes de regiones en control de malaria de Sudáfrica,[3] aunque sus efectos sobre lactantes aún es desconocido.
En humanos, la permetrina se utiliza para erradicar parásitos como los piojos y los causantes de la escabiosis.[4] Hay permetrina de calidad farmacéutica ofrecida comercialmente por empresas como VAV Life Sciences, Dow Chemical Company, etc. y ampliamente utilizado por los organismos que trabajan en las zonas forestales.
La permetrina es tóxica para los gatos, afectando al sistema nervioso central y el hígado de los mismos y causándoles graves alteraciones e incluso la muerte, por lo que no se debe usar productos con este principio activo en gatos.[5] [6]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ R. H. Ian (1989). «Aquatic organisms and pyrethroids». Pesticide Science 27 (4): 429-457. doi:10.1002/ps.2780270408.
- ↑ H. Bouwman, B. Sereda and H. M. Meinhardt (2006). «Simultaneous presence of DDT and pyrethroid residues in human breast milk from a malaria endemic area in South Africa». Environmental Pollution 144 (3): 902-917. doi:10.1016/j.envpol.2006.02.002.
- ↑ Kirby C. Stafford III (February 1999). «Tick Bite Prevention». Connecticut Department of Public Health.
- ↑ «Permetrina y su toxicidad en gatos».
- ↑ «La agencia del medicamento informa sobre la toxicidad de la permetrina en gatos.».