Oxano

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Tetrahidropirano
Tetrahydropyran.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Oxano
General
Otros nombres THP
Fórmula semidesarrollada C5H10O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 142-68-7[1]
ChEBI 46941
ChemSpider 8554
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 8894
Propiedades físicas
Densidad 0.880 kg/m3; 0,00088 g/cm3
Masa molar 86.13 g/mol
Punto de fusión 318 K (45 °C)
Punto de ebullición 361 K (88 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El tetrahidropirano, u oxano, es el compuesto orgánico que consiste de un anillo saturado de seis miembros, conteniendo cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno.

El sistema del anillo de tetrahidropirano es el núcleo de los azúcares de piranosa.

Preparación[editar]

Un procedimiento clásico para la síntesis orgánica del tetrahidropirano es por hidrogenación con níquel Raney del dihidropirano.[2]

Reacciones[editar]

En síntesis orgánica, el grupo 2-tetrahidropiranilo es usado como un grupo protector para los alcoholes.[3] [4] La reacción del alcohol con el dihidropirano forma un éter de tetrahidropiranilo, protegiendo al alcohol de una diversidad de reacciones. Posteriormente, el alcohol puede ser fácilmente regenerado por hidrólisis ácida con formación de 5-hidroxipentanal.

Grupos protectores THP

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794. 
  3. R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334. 
  4. Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.