Nitrato de metilo

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Nitrato de metilo
Methyl Nitrate Structural Formulae V.1.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
metilnitrato
Identificadores
Número CAS 598-58-3[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incolor, olor fuerte
Densidad 1203 kg/m3; 1.203 g/cm3
Masa molar 77.04 g/mol
Punto de fusión -82,3 °C (191 K)
Punto de ebullición 64,6 °C (338 K)
Riesgos
Tóxico, explosivo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El nitrato de metilo es el metil éster de ácido nítrico de fórmula química CH3NO3. Es tóxico y tiene una gran sensibilidad explosiva. Causa dolores de cabeza cuando se inhalan los vapores. Cuando se enciende se quema muy fuertemente con una llama azul-gris.

Síntesis[editar]

El nitrato de metilo se puede sintetizar en laboratorio o escala industrial a través de dos métodos: la destilación de una mezcla de 65% de ácido nítrico con metanol, o por la nitración de metanol por una mezcla de ácido sulfúrico y ácidos nítrico. El primer procedimiento no es aconsejable debido al peligro de explosión por el vapor de metil nitrato. La adición de una pequeña cantidad de urea, previene la descomposición de los gases nitrosos responsables de la explosión. El segundo procedimiento es esencialmente idéntica al de la nitroglicerina. Sin embargo, el proceso se suele funcionar a una temperatura ligeramente superior y la mezcla se agitó mecánicamente en una escala industrial, en lugar de con aire comprimido. La esterificación cuidadosa de metanol con una mezcla de ácido nítrico/ácido sulfúrico, también conocida como mezcla de nitración, se produce bajo fuerte enfriamiento:

\mathrm{CH_3OH\ +\ HNO_3\longrightarrow\ CH_3NO_3\ +\ H_2O}

El nitrato de metilo el éster del ácido nítrico con el grupo alcohol del metanol.

Propiedades[editar]

El nitrato de metilo tiene una densidad de 1,21 g·cm-3 [ [2] ]. El nitrato de metilo es un líquido incoloro con un olor fuerte y aromático, que rápidamente provoca fuertes dolores de cabeza. Es explosivo con una sensibilidad al impacto menor que la nitroglicerina y su volatilidad es mucho mayor.

La fuerza explosiva es similar a la nitroglicerina, y gelatiniza con la nitrocelulosa, de modo que Alfred Nobel planeo usarla pero nunca fue utilizado técnicamente pero debido a la volatilidad. El vapor de nitrato de metilo es extremadamente explosivo incluso sin acceso al aire. En el Siglo XIX la producción como paso intermedio para la síntesis de tinte llevó a varias explosión catastróficas (por ejemplo, en St Denis, 1874). En un recipiente abierto sin evaporación previa el nitrato de metilo se quema en calma, cuando se produce la ignición en un tubo de ensayo se produce una explosión sin necesidad de detonador.

Algunos parámetros importantes de explosión son los siguientes:[3]

Uso[editar]

A pesar de las propiedades superiores explosivos de nitrato de metilo, que no ha recibido la aplicación como un explosivo debido principalmente a su alta volatilidad , que evita que se almacena o manipula de manera segura.

Fue utilizado como combustible de cohetes en Alemania durante la Segunda Guerra Mundial, en una mezcla que contiene 25% de metanol, llamada "myrol". Esta mezcla se evapora a una velocidad constante y por lo que su composición no cambian con el tiempo.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Salpetersäureester in: Roempp Chemie Lexikon, Thieme Verlag, 2007, online.
  3. Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.