Nitroglicerina
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Nitroglicerina
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |||
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| 1,2,3-trinitroxipropano | |||
| General | |||
| Fórmula semidesarrollada | C3H5N3O9 | ||
| Fórmula molecular | n/d | ||
| Identificadores | |||
| Número CAS | 55-63-0 | ||
| PubChem | |||
| ChemSpider | 4354 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Apariencia | Líquido sin color | ||
| Densidad | 1.600 kg/m3; 1.6 g/cm3 | ||
| Masa molar | 227.0865 g/mol | ||
| Punto de fusión | 287 K (13,85 °C) | ||
| Punto de ebullición | 323-333 K (-283,15 °C) | ||
| Propiedades químicas | |||
| Peligrosidad | |||
| NFPA 704 |
3
3
4
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| Frases R | R3, R26/27/28, R33, R51/53 | ||
| Frases S | (S1/2), S33, S35, S36/37, S45, S61 | ||
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias |
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La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3-trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y glicerina. Su fórmula molecular es C3H5N3O9. El resultado es altamente explosivo. Es un líquido a temperatura ambiente, lo cual lo hace altamente sensible a cualquier movimiento, haciendo muy difícil su manipulación, aunque se puede conseguir una estabilidad relativa añadiéndole algunas sustancias, como el aluminio.
Usualmente se transporta en cajas acolchadas a baja temperatura para disminuir el riesgo de explosión, ya que si sobrepasa los 41 °C (temperatura límite estimada) se produce una reacción muy violenta debido a la agitación intermolecular: 4C3H5(NO3)3(l) = 12CO2(g) + 10H2O(g) + O2(g) + 6N2(g)
Cuando Alfred Nobel inventó la dinamita, la cual es más segura, disminuyó el uso de la "nitro" (como también se le llama) para ser reemplazada por el nuevo invento.
La nitroglicerina es el componente principal de algunas mezclas explosivas como la abelita compuesta por un 65 % de nitroglicerina, 30 % de algodón pólvora, 3,5 % de salitre y finalmente un 1,5 % de carbonato de sodio.
En medicina, se usa como vasodilatador para el tratamiento de la enfermedad isquémica coronaria, el infarto agudo de miocardio y la insuficiencia cardíaca congestiva. Se administra por las vías oral, transdérmica, sublingual o intravenosa.
En 1867, imaginó el célebre Alfred Nobel al absorber la nitroglicerina por una materia porosa e inerte como el sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca, yeso, carbón, etc. producto que constituye la dinamita.
Contenido |
[editar] Nitroglicerina en farmacología
En farmacología, la nitroglicerina, también conocida como trinitrato de glicerilo, se utiliza por su potente propiedad vasodilatadora en hipertensión y para aliviar el dolor en angina. Posee la capacidad de relajar las arterias y venas periféricas reduciendo el gasto cardiaco y el consumo de oxígeno por el músculo del corazón.
[editar] Antecedentes históricos
La nitroglicerina fue sintetizada por primera vez en 1846 por el químico italiano Ascanio Sobrero. este observó que una pequeña porción aplicada en la lengua provocaba un fuerte dolor de cabeza. Posteriormente se supo que esta acción era debida a la dilatación de las arterias de la cabeza. Un año después, en 1847, Constantin Hering, que introdujo la homeopatía en los Estados Unidos, creo la forma de dosificación vía sublingual. En 1857, el médico Sir Thomas Lauder Brunton, de Edimburgo, suministró nitrito de amilo, mediante inhalación y observó que el dolor de la angina de pecho desaparecía transcurridos de 30 segundos a un minuto. En 1879, William Murrell del Hospital de Westminster en Londres, Inglaterra, concluyó que el efecto de la nitroglicerina imitaba al del nitrito de amilo y estableció el uso de nitroglicerina por vía sublingual para el alivio del ataque anginoso agudo, y casi al mismo tiempo lo como profiláctico antes de hacer esfuerzos. Los nitratos orgánicos disponibles para uso clínico son: nitrito de amilo, nitroglicerina, dinitrato de isosorbide, isosorbide 5-mononitrato, y el tetranitrato de eritritil.
[editar] Acción farmacológica
La vasodilatación postcapilar, promovida por la acción de la nitroglicerina, fomenta la colección periférica de sangre y disminuye el retorno venoso al corazón, reduciendo de este modo, la presión del ventrículo izquierdo conocida como precarga. La relajación de las arteriolas disminuye la resistencia vascular y la presión arterial (poscarga).
También ocurre dilatación de las arterias coronarias, lo que puede ser un mecanismo de acción importante en el caso de los síndromes anginosos no claramente relacionados con aumentos en las demandas de oxígeno del miocardio.
La nitroglicerina se metaboliza rápido, principalmente por acción de la glucotionitratorreductasa, y resulta en los metabolitos de nitrato glicerílico y nitrato inorgánico. Dos de los metabolitos activos principales, los dinitrogliceroles 1, 2 y 1, 3, productos de la hidrólisis, parecen tener menor potencia vasodilatadora que la nitroglicerina, pero presentan vidas medias plasmáticas más prolongadas. Los dinitratos sufren otro paso metabólico a mononitratos (biológicamente inactivos con respecto a los efectos cardiovasculares) y finalmente a glicerol y anhídrido carbónico.
[editar] Indicaciones especiales
La nitroglicerina puede ser una alternativa farmacológica en el edema agudo de pulmón, además de los diuréticos intravenosos.
[editar] Efectos secundarios
Cefaleas,náuseas,taquicardia, perfusión IV vómitos, tolerancia con uso prolongado.
[editar] Referencias
Grossman E, Ironi AN, Messerli FH. Comparative tolerability profile of hypertensive crisis treatments. Drug Saf 1998; 19:99-122.
