Mebutate ingenol

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Mebutate ingenol
Nombre IUPAC
(1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclpropa[e][10]annulen-6-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C25H34O6 
Identificadores
Número CAS 75567-37-2[1]​
ChEBI 66913
ChEMBL CHEMBL1863513
ChemSpider 26325194
PubChem 6918670
UNII 7686S50JAH
KEGG D09393
C/C=C(/C)\C(=O)O[C@H]1C(=C[C@@]23[C@@]1([C@@H](C(=C[C@H](C2=O)[C@H]4[C@H](C4(C)C)C[C@H]3C)CO)O)O)C
InChI=1S/C25H34O6/c1-7-12(2)22(29)31-21-13(3)10-24-14(4)8-17-18(23(17,5)6)16(20(24)28)9-15(11-26)19(27)25(21,24)30/h7,9-10,14,16-19,21,26-27,30H,8,11H2,1-6H3/b12-7-/t14-,16+,17-,18+,19-,21+,24+,25+/m1/s1
Key: VDJHFHXMUKFKET-WDUFCVPESA-N
Propiedades físicas
Masa molar 430,534 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ingenol mebutate (ingenol-3-angelate, LEO Pharma trade name Picato) es una sustancia que se encuentra en la savia de la planta Euphorbia peplus[2]​ y un inductor de la muerte celular. Una formulación de gel del fármaco ha sido aprobado por los EE. UU. Food and Drug Administration (FDA)[3]​ y por la Agencia Europea de Medicamentos (EMA)[4]​ para el tratamiento tópico de la queratosis actínica. Dos concentraciones diferentes del gel están aprobados para su uso en cualquier parte de la cara y del cuero cabelludo (0,015%) o el tronco y las extremidades (0,05%), respectivamente.[5]​

Los resultados de los cuatro estudios multicéntricos, aleatorizados, doble ciego han demostrado que el gel mebutate ingenol aplicado tópicamente durante 2 a 3 días es eficaz para el tratamiento del campo de las queratosis actínicas.[6]​

Los efectos adversos[editar]

Irritaciones de la zona de aplicación son muy comunes. Esto incluye enrojecimiento, descamación, costras, dolor, prurito, y en ocasiones la infección. Otros efectos secundarios incluyen irritación de los ojos, tales como edema periorbitario (3% de los pacientes en los estudios), cefalea (2%) y nasofaringitis (nariz congestionada, 2%).[7]​

Interacciones[editar]

Como mebutate ingenol prácticamente no se absorbe por la piel, las interacciones con los fármacos orales son poco probables.[8]​[9]​

Química

La sustancia es un éster del diterpeno ingenol y ácido angélico. Una síntesis de 14 pasos de (+)-ingenol de (+)-3-careno , que es un componente relativamente barato de trementina, se publicó en julio de 2013.[10]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Fallen RS, Gooderham M (2012). «Ingenol mebutate: An introduction». Skin Therapy Lett 17 (2): 1-3. PMID 22358305. 
  3. ↑ Picato Drug Details at Drugs@FDA
  4. ↑ «European Public Assessment Report (EPAR) for Picato». Archivado desde el original el 20 de junio de 2018. Consultado el 17 de febrero de 2022. 
  5. ↑ Picato® Gel label at Drugs@FDA
  6. ↑ Lebwohl M, Swanson N, Anderson LL, Melgaard A, Xu Z, Berman B (2012). «Ingenol Mebutate Gel for Actinic Keratosis». N Engl J Med 336 (11): 1010-1019. PMID 22417254. doi:10.1056/NEJMoa1111170. 
  7. ↑ Drugs.com: Picato Side Effects in Detail
  8. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas Drugs.com
  9. ↑ Haberfeld, H, ed. (2013). Austria-Codex (en alemán). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. 
  10. ↑ Jorgensen, L.; McKerrall, S. J.; Kuttruff, C. A.; Ungeheuer, F.; Felding, J.; Baran, P. S. (2013). "14-Step Synthesis of (+)-Ingenol from (+)-3-Carene". Science 341 (6148): 878–882. doi:10.1126/science.1241606. PMID 23907534.

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