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Lupeol

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Lupeol
Nombre IUPAC
(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR, 11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
General
Otros nombres (3β,13ξ)-Lup-20(29)-en-3-ol; Clerodol; Monogynol B; Fagarasterol; Farganasterol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
30H
50O
1
Identificadores
Número CAS 545-47-1[1]​
Número RTECS OK5763000
ChEBI 6570
ChEMBL 289191
ChemSpider 23089061
DrugBank DB12622
PubChem 259846
UNII O268W13H3O
KEGG C08628
CC([C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@@]1([H])[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)=C
InChI=InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1
Key: MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 426,72 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Lupeol es un principio activo triterpenoides.

Tiene varias propiedades medicinales, uno es anti-inflamatorio. Un estudio de 1998 encontró que lupeol disminuía la inflamación de las patas en ratas en un 39%, en comparación con el 35% para el compuesto de control estandarizado indometacina.[2]​

Aparición natural

Se encuentra en una variedad de plantas, incluyendo el mango, Acacia visco o Abronia villosa.[3]​ También se encuentra en el te de diente de león.

Síntesis

La primera síntesis total de lupeol se informó por Gilbert Stork et al.[4]​

Recientemente, en 2009, Surendra y Corey informaron de una síntesis total más eficiente y enantioselectiva de lupeol, a partir de (1E,5E)-8-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-2,6-dimethylocta-1,5-dienyl acetato por el uso de una polycyclización.[5]​

Biosíntesis

Lupeol es producida por varios organismos de epóxido de escualeno (2,3-oxidoescualeno). Esqueletos de dammarano y baccharano se forman como productos intermedios. Las reacciones son catalizadas por la enzima sintasa lupeol:[6]​

Farmacología

Lupeol tiene una farmacología compleja en los seres humanos, mostrándose antiprotozoario, antimicrobiano, antiinflamatorio, antitumoral y propiedades quimio preventivas.[7]​ Un estudio también ha encontrado alguna actividad como inhibidora de la dipeptidil peptidasa-4 y prolil oligopeptidasa a concentraciones altas (en el rango milimolar).[8]​

Es un inhibidor eficaz en modelos de laboratorio del cáncer de próstata y de piel.[9]​[10]​[11]​

Mecanismo de acción

Como un agente anti-inflamatorio, lupeol funciona principalmente sobre el sistema interleucina. Bani y col. (2006) encontraron lupeol para disminuir la IL-4 (interleucina 4) la producidas por tipo 2 células T-helper.[7]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Geetha, T; Varalakshmi, P (2001). «Anti-inflammatory activity of lupeol and lupeol linoleate in rats». Journal of Ethnopharmacology 76 (1): 77-80. PMID 11378285. doi:10.1016/S0378-8741(01)00175-1. 
  3. ↑ Starks, CM; Williams, RB; Norman, VL; Lawrence, JA; Goering, MG; O'Neil-Johnson, M; Hu, JF; Rice, SM; Eldridge, GR (2011). «Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa». Phytochemistry letters 4 (2): 72-74. PMC 3099468. PMID 21617767. doi:10.1016/j.phytol.2010.08.004. 
  4. ↑ Stork, Gilbert; Uyeo, Shoichiro; Wakamatsu, T.; Grieco, P.; Labovitz, J. (1971). «Total synthesis of lupeol». Journal of the American Chemical Society 93 (19): 4945. doi:10.1021/ja00748a068. 
  5. ↑ Surendra, K; Corey, EJ (2009). «A short enantioselective total synthesis of the fundamental pentacyclic triterpene lupeol». Journal of the American Chemical Society 131 (39): 13928-9. PMID 19788328. doi:10.1021/ja906335u. 
  6. ↑ http://solcyc.solgenomics.net/LYCO/NEW-IMAGE?type=PATHWAY&object=PWY-112
  7. ↑ a b Margareth B. C. Gallo, Miranda J. Sarachine (2009). «Biological activities of Lupeol». International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences.  Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre «Biological activities of Lupeol» está definido varias veces con contenidos diferentes
  8. ↑ Marques, MR; Stüker, C; Kichik, N; Tarragó, T; Giralt, E; Morel, AF; Dalcol, II (2010). «Flavonoids with prolyl oligopeptidase inhibitory activity isolated from Scutellaria racemosa Pers». Fitoterapia 81 (6): 552-6. PMID 20117183. doi:10.1016/j.fitote.2010.01.018. 
  9. ↑ Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y (2008). «Protective effects of lupeol and mango extract against androgen induced oxidative stress in Swiss albino mice» (PDF). Asian J Androl 10 (2): 313-8. PMID 18097535. doi:10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x. 
  10. ↑ Nigam N, Prasad S, Shukla Y (2007). «Preventive effects of lupeol on DMBA induced DNA alkylation damage in mouse skin». Food Chem Toxicol 45 (11): 2331-5. PMID 17637493. doi:10.1016/j.fct.2007.06.002. 
  11. ↑ Saleem M, Afaq F, Adhami VM, Mukhtar H (2004). «Lupeol modulates NF-kappaB and PI3K/Akt pathways and inhibits skin cancer in CD-1 mice». Oncogene 23 (30): 5203-14. PMID 15122342. doi:10.1038/sj.onc.1207641. 

Enlaces externos

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