Jasmonato de metilo
| Jasmonato de metilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Metil {(1R,2R)-3-oxo-2-[(2Z)-pent-2-en-1-il]ciclopentil}acetato | ||
| General | ||
| Otros nombres | (-) Metiljasmonato (MeJA) | |
| Fórmula molecular | C13H20O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1211-29-6[1] | |
| ChEBI | 15929 | |
| ChEMBL | CHEMBL2139332 | |
| ChemSpider | 4445210 | |
| PubChem | 5281929 | |
| UNII | 900N171A0F | |
| KEGG | C11512 | |
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C(C(OC)=O)[C@@H]1[C@@H](C/C=C\CC)C(=O)CC1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1021 kg/m³; 1,021 g/cm³ | |
| Masa molar | 2 242 961 g/mol | |
| Punto de ebullición | 93 °C (366 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 340 mg/L (a 25 °C) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El jasmonato de metilo (abreviado MeJA) es un compuesto orgánico volátil (VOC) utilizado en la defensa de las plantas y en muchas vías de desarrollo diversas, como la germinación de semillas, el crecimiento de raíces, la floración, la maduración de la fruta y la senescencia.[2] El jasmonato de metilo es una fitohormona que se deriva del ácido jasmónico por una reacción catalizada por la enzima S-adenosil-L-metionina:ácido jasmónico carboxil metiltransferasa.[3]
Descripción[editar]
Las plantas producen ácido jasmónico y metil jasmonato en respuesta a muchas tensiones bióticas y abióticas (en particular, herbivoría y heridas), que se acumulan en las partes dañadas de la planta. El jasmonato de metilo se puede usar para señalar los sistemas de defensa de la planta original o se puede propagar por contacto físico o por el aire para producir una reacción defensiva en plantas ilesas. Las plantas ilesas absorben el MeJA del aire a través de los estomas o por difusión a través del citoplasma de las células de la hoja. Un ataque herbívoro a una planta hace que produzca MeJA tanto para la defensa interna como para un compuesto de señalización para otras plantas.[4]
Fitoalexinas[editar]
El MeJA puede inducir a la planta a producir múltiples tipos diferentes de sustancias químicas de defensa, como fitoalexinas (antimicrobianas),[5] inhibidores de nicotina o proteasa.[4] Los inhibidores de proteasa interfieren con el proceso digestivo de los insectos y disuaden al insecto de comer la planta nuevamente.
Véase también[editar]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Cheong, Jong-Joo; Choi, Yang Do (July 2003). «Methyl jasmonate as a vital substance in plants». Trends in Genetics 19 (7): 409-413. PMID 12850447. doi:10.1016/S0168-9525(03)00138-0.
- ↑ Christie, William W. Plant oxylipins: Chemistry and biology, 22 May 2014. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved on 2017-07-11.
- ↑ a b Farmer, E. E.; Ryan, C. A. (1 de octubre de 1990). «Interplant communication: airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves.». Proceedings of the National Academy of Sciences 87 (19): 7713-7716. Bibcode:1990PNAS...87.7713F. PMC 54818. PMID 11607107. doi:10.1073/pnas.87.19.7713.
- ↑ Stanley, D. Keeping Freshness in Fresh-Cut Produce, Agricultural Research Magazine, United States Department of Agriculture, Feb. 1998. Retrieved on 2010-10-27.
| Control de autoridades |
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Datos: Q26840883
Multimedia: Methyl jasmonate / Q26840883