Isocriptolepina
| Isocriptolepina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5-Metil-5H-indolo[3,2-c]quinolina | ||
| General | ||
| Otros nombres | Criptosanguinolentina. | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C16H12N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 165467-65-2[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristalino | |
| Masa molar | 232,284 g/mol | |
| Punto de fusión | 132 °C (405 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La isocriptolepina es un alcaloide 3,4-benzo-γ-carbolínico derivado del triptófano que presenta como estructura heterocíclica la indolo[3,2-c]quinolina. Fue aislado de las raíces de Cryptolepis sanguinolenta (Asclepiadaceae; ubicada ahora como Apocynaceae)[2] Muchos de sus derivados sintéticos bromados tienen actividad antimalárica.[3]
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Síntesis
Molina y colaboradores propusieron la síntesis de la isocriptolepina a partir de 4-cloroquinolina y benzotriazol para producir 4-(1-benzotraizolil)quinolina. Este producto es heterociclizado en presencia de ácido polifosfórico (PPA) para formar la 11H-indolo[3,2-c]quinolina, la cual es metilada en el paso final.[4]
Por otro lado, Hayashi y colaboradores propusieron una síntesis a partir de o-yodobenzoato de metilo y ácido (1-butoxicarbonil-2-indolil) borónico de acuerdo al siguiente esquema sintético de 10 pasos[5]
Datos espectroscópicos
- UV: (EtOH) λmax (log e): 238 (4.18), 284 (4.26), 352 sh (3.64).
- IR(KBr): νmax cm-l: 1644, 1617, 1460, 1354, 1242, 1123,762, 715, 617;
- EIMS(m/z): 232 [M]+ (100%), 217(16), 204(4), 190(10), 116(12), 101 (5), 89(6)
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Jean-Louis Pousset et al. Isocryptolepine from Cryptolepis sanguinolenta. Phytochemistry (1995) 39(3): 735-736.
- ↑ Louise R. Whittell et al. Synthesis and antimalarial evaluation of novel isocryptolepine derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2011) 19(24): 7519-7525
- ↑ Molina et al.J. Org. Chem. 1996, 61, 5587
- ↑ Kaori Hayashi et al. A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction. Tetrahedron(2012) 68(22):4274-4279