Benzotriazol

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Benzotriazol
Benzotriazole - numbered.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1H-Benzotriazol
General
Otros nombres 1,2,3-Benzotriazol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H5N3
Identificadores
Número CAS 95-14-7[1]
Propiedades físicas
Apariencia sólido blanco
Densidad 1360 kg/m3; 1.36 g/cm3
Masa molar 119,12 g/mol
Punto de fusión 99[2]  °C (Expresión errónea: carácter de puntuación «» desconocido K)
Punto de ebullición 350 °C (623 K)
Propiedades químicas
Acidez 8,2[3] [4] pKa
Alcalinidad 0,8 pKb
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El benzotriazol (BTA) es un compuesto heterocíclico que contiene un anillo de benceno fusionado a un anillo de 1,2,3-triazol, con la fórmula química C6H5N3. Este compuesto aromático y polar es incoloro y se puede utilizar en diversos campos.

Los benzotriazoles han sido conocidos por su gran versatilidad. Ya se utilizaron como un limitador en emulsiones fotográficas y como reactivo para la determinación analítica de plata. Más importante aún, se ha utilizado ampliamente como un inhibidor de la corrosión en el ambiente y bajo el agua. Por lo tanto, sus derivados y su eficacia como precursores de drogas han estado atrayendo la atención. Además de todo de la aplicación se ha mencionado anteriormente, el benzotriazol se puede utilizar como anticongelante, sistemas de calefacción y refrigeración, fluidos hidráulicos e inhibidores de fase de vapor también.[5]

Estructura química[editar]

El benzotriazol dispone de dos anillos fusionados. Su anillo de cinco miembros puede existir en 2 formas tautoméricas, la 1H y la 2H, que en disolución están en equilibrio:[5]

Benzotriazole tautomerism.png

El benzotriazol tiene propiedades anfóteras, por lo que puede estar protonado en medio ácido o desprotonado en medio básico. Las constantes de disociación son pKa1= 0.42 y el pKa2= 8.27[6]

Benzotriazol Protolysegleichgewichte.png

Síntesis[editar]

Una síntesis del benzotriazol implica la reacción de o-fenilendiamina, nitrito de sodio y ácido acético. Las conversión se produce mediante la obtención de una sal de diazonio en uno de los grupos amino de la orto-fenilendiamina (un benceno con dos grupos amino en posición orto):[7] [8]

Synthesis of benzotriazole

Aplicaciones[editar]

Ya se han comentado anteriormente en la introducción las principales aplicaciones. Aquí se van a desarrollar someramente las principales:

Inhibidor de la corrosión[editar]

El benzotriazol es un inhibidor de la corrosión eficaz para el cobre y sus aleaciones mediante la prevención de reacciones superficiales indeseables. Se sabe que se forma una capa pasiva, que consta de un complejo entre el cobre y el benzotriazol, cuando el cobre se sumerge en una solución que contiene benzotriazol. La capa pasiva es insoluble en disoluciones acuosas y muchas orgánicas. Existe una correlación positiva entre el espesor de la capa pasiva y la eficiencia de la prevención de la corrosión.[9] [10] El BTA se utiliza en la conservación, en particular para el tratamiento de la enfermedad de bronce. La estructura exacta del complejo de cobre-BTA es controvertida y se han sugerido muchas propuestas.

Precursor de fármacos[editar]

Los derivados de benzotriazol tienen propiedades químicas y biológicas que son muy versátiles e interesantes para la industria farmacéutica. Algunos derivados de benzotriazol actúan como agonistas para muchas proteínas. Por ejemplo, el vorozol y la alizaprida tienen las propiedades inhibidoras contra diferentes proteínas.[11]

También se usa el benzotriazol para la síntesis de compuestos que pierden la estructura del sustrato de partida a lo largo de la reacción, como es el caso de la isocriptolepina:

Molina's synthesis of isocryptolepine.png

Bibliografía[editar]

  1. Número CAS
  2. 1H-Benzotriazole, SRC PhysProp Database
  3. Katritzky, A. R.; Rachwal S.; Hitchings G. J. (14 de enero de 1991). «Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary». Tetrahedron 47 (16–17):  pp. 2683–2732. doi:10.1016/S0040-4020(01)87080-0. 
  4. Katritzky, A. R.. «Adventures with Benzotriazole». Lecture presented at various locations in 2002. Florida Center for Heterocyclic CompoundsFor. Consultado el 23 de noviembre de 2011.
  5. a b Sease, Catherine (May 1978). «Benzotriazole: A Review for Conservators». Studies in Conservation. 2 23 (2):  pp. 76–85. doi:10.2307/1505798. 
  6. H. Wang, C. Burda, G. Persy, J. Wirz: Photochemistry of 1H-Benzotriazole in Aqueous Solution: A Photolatent Base in J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 5849–5855;doi 10.1021/ja994464c
  7. R. E. Damschroder and W. D. Peterson. (1955). «1,2,3-Benzotriazol». Organic Syntheses 3:  pp. 106. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0106. 
  8. Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a19_405
  9. Finšgar, M.; Milošev I. (11 de marzo de 2010). «Inhibition of copper corrosion by 1,2,3-benzotriazole: A review». Corrosion Science 52 (9):  pp. 2737–2749. doi:10.1016/j.corsci.2010.05.002. 
  10. Nageh K. Allam; Ahmed Abdel Nazeer; Elsayed A. Ashour (2009). «A review of the effects of benzotriazole on the corrosion of copperand copper alloys in clean and polluted environments». J Appl Electrochem 39:  pp. 961–969. doi:10.1007/s10800-009-9779-4. 
  11. Kale, Raju R.; Virendra Prasad; Prabhu P. Mohapatra; Vinod K. Tiwari (6 de marzo de 2010). «Recent developments in benzotriazole methodology for construction of pharmacologically important heterocyclic skeletons». Monatsh Chemistry 141 (11):  pp. 1159–1182. doi:10.1007/s00706-010-0378-1.