Isocriptolepina

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Isocriptolepina
Isocryptolepine.png
Nombre IUPAC
5-Metil-5H-indolo[3,2-c]quinolina
General
Otros nombres Criptosanguinolentina.
Fórmula molecular C16H12N2
Identificadores
Número CAS 165467-65-2[1]
Propiedades físicas
Apariencia Cristalino
Masa molar 232.284 g/mol
Punto de fusión 132 °C (405 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La isocriptolepina es un alcaloide 3,4-benzo-γ-carbolínico derivado del triptófano que presenta como estructura heterocíclica la indolo[3,2-c]quinolina. Fue aislado de las raíces de Cryptolepis sanguinolenta (Asclepiadaceae; ubicada ahora como Apocynaceae)[2]​ Muchos de sus derivados sintéticos bromados tienen actividad antimalárica.[3]

Síntesis[editar]

Molina y colaboradores propusieron la síntesis de la isocriptolepina a partir de 4-cloroquinolina y benzotriazol para producir 4-(1-benzotraizolil)quinolina. Este producto es heterociclizado en presencia de ácido polifosfórico (PPA) para formar la 11H-indolo[3,2-c]quinolina, la cual es metilada en el paso final.[4]

Molina's synthesis of isocryptolepine.png

Por otro lado, Hayashi y colaboradores propusieron una síntesis a partir de o-yodobenzoato de metilo y ácido (1-butoxicarbonil-2-indolil) borónico de acuerdo al siguiente esquema sintético de 10 pasos[5]

Hayashi's synthesis of isocryptolepine.png

Datos espectroscópicos[editar]

UV: (EtOH) λmax (log e): 238 (4.18), 284 (4.26), 352 sh (3.64).
IR(KBr): νmax cm-l: 1644, 1617, 1460, 1354, 1242, 1123,762, 715, 617;
EIMS(m/z): 232 [M]+ (100%), 217(16), 204(4), 190(10), 116(12), 101 (5), 89(6)

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Jean-Louis Pousset et al. Isocryptolepine from Cryptolepis sanguinolenta. Phytochemistry (1995) 39(3): 735-736.
  3. Louise R. Whittell et al. Synthesis and antimalarial evaluation of novel isocryptolepine derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2011) 19(24): 7519-7525
  4. Molina et al.J. Org. Chem. 1996, 61, 5587
  5. Kaori Hayashi et al. A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction. Tetrahedron(2012) 68(22):4274-4279