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Gelsemina

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Gelsemina
Nombre IUPAC
3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1h,5h-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'h)-one
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H22N2O2 
Identificadores
Número CAS 509-15-9[1]
PubChem 279057
UNII 5Y13A78Z72
CN1C(C2CO3)[C@@H]4[C@]5(C(C=CC=C6)=C6NC5=O)[C@H]3C[C@H]2[C@]4(C=C)C1
Propiedades físicas
Masa molar 322,4 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Gelsemina es un alcaloide tóxico encontrado en la planta Gelsemium sempervirens. Tiene efectos convulsivos con un mecanismo de acción similar a la estricnina. Debido a su estructura compleja, gelsemina ha sido el objetivo de un número de proyectos de síntesis total.[2][3][4]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Zhou, X.; Xiao, T.; Iwama, Y.; Qin, Y. (2012). "Biomimetic Total Synthesis of (+)-Gelsemine". Angewandte Chemie International Edition 51 (20): 4909. doi:10.1002/anie.201201736.
  3. Chirumbolo, S. (2011). "Gelsemine and Gelsemium sempervirens L. Extracts in Animal Behavioral Test: Comments and Related Biases". Frontiers in Neurology 2. doi:10.3389/fneur.2011.00031.
  4. Lin, H.; Danishefsky, S. J. (2003). "Gelsemine: A thought-provoking target for total synthesis". Angewandte Chemie (International ed. in English) 42 (1): 36–51. PMID 19757588.

Enlaces externos

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