Fructosa-1,6-bisfosfato
Fructosa-1,6-bisfosfato | |
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Nombre IUPAC | [(3S,4S,5R)-2,3,4-Trihidroxi -5-(fosfonooximetil)oxolano-2-il] metil dihidrógeno fosfato |
Otros nombres | |
Fórmula empírica | C6H14O12P2 |
Masa molecular | 340.116 g/mol |
Estado físico/Color | |
Número CAS | 488-69-7 |
Propiedades | |
Densidad | |
Punto de fusión | |
Punto de ebullición | |
Solubilidad en agua |
La fructosa-1,6-bisfosfato es una molécula de fructosa fosforilada en los carbonos 1 y 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura. En el caso de la fructosa-6-fosfato, será fosforilada posteriormente para dar lugar a la fructosa-1,6-bisfosfato y seguir la ruta glicolítica.
Papel en la glucolisis
La fructosa-1,6-bisfosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la fosforilación de la fructosa-6-fosfato y posteriormente hidrolizada en dos compuestos, gliceraldehido 3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato. Además, actúa como un activador alostérico de la piruvato quinasa. La posición de los carbonos en la estructura de la fructosa-1,6-bisfosfato son indicativos de cuál será el destino de estos átomos de carbono en el metabolismo energético.
Isómeros
La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.