Fructosa-6-fosfato

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Fructosa-6-fosfato

Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png

Nombre IUPAC Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-
trihidroxi-5-(hidroximetil)
oxolano-2-il]metoxifosfónico
Otros nombres β-D-fructosa 6-fosfato
Éster de Neuberg
F6P
Fórmula empírica C6H13O9P

C6H11O9P2- (Durante la glucólisis)

Masa molecular 262.1535 g/mol
Estado físico/Color
Número CAS 643-13-0
Propiedades
Densidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
Solubilidad en agua

La fructosa-6-fosfato (también conocida como éster de Neuberg) es una molécula de fructosa fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura.

Historia[editar]

En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló un compuesto (identificado posteriormente como fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante una hidrólisis ácida suave del éster de Harden-Young (fructosa-1,6-bisfosfato).[1] A raíz de este hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada inicialmente con el nombre de éster de Neuberg.

Papel en la glucolisis[editar]

La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la isomerización de la glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, mediante una fosforilación, en fructosa-1,6-bisfosfato.

Isómeros[editar]

La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292