Floretina

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Floretina
Nombre IUPAC
3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
General
Otros nombres Dihidronaringenina
floretol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H14O5
Identificadores
Número CAS 60-82-2[1]​
ChEBI 17276
ChEMBL CHEMBL45068
ChemSpider 4624
DrugBank 07810
PubChem 4788
UNII S5J5OE47MK
KEGG C00774
C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O
InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2
Key: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 274,26 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Floretina es una dihidrochalcona, un tipo de fenol natural. Se puede encontrar en las hojas del árbol de la manzana[2]​ y el albaricoque de Manchuria.[3]​

Farmacología[editar]

La floretina inhibe el transporte activo de glucosa en las células por SGLT1 y SGLT2, aunque la inhibición es más débil que por su glucósido florizina.[4]​ La florizina vía oral consumida se convierte casi en su totalidad en floretina por las enzimas hidrolíticas en el intestino delgado.[5]​[6]​ Un efecto importante de esto es la inhibición de la absorción de glucosa por el intestino delgado[6]​ y la inhibición de la reabsorción renal de glucosa.[5]​ La floretina también inhibe una variedad de transportadores de urea.[7]​[8]​ Ello induce a la pérdida de urea y a la diuresis cuando se combina con dietas altas en proteínas.

La floretina se ha encontrado que inhibe GLUT2.

Metabolismo[editar]

Floretina hidrolasa utiliza floretina y agua para producir floretato y floroglucinol.

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. (1995). «Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study». Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (8): 2273-2278. doi:10.1021/jf00056a057. Archivado desde el original el 26 de julio de 2012. Consultado el 27 de abril de 2015. 
  3. ↑ «Manchurian Apricot (Prunus armeniaca var. mandshurica)» (PDF). North Dakota State University. Consultado el 30 de enero de 2014. 
  4. ↑ Chan, Stephen S.; William D. Lotspeich (1 de diciembre de 1962). «Comparative effects of phlorizin and phloretin on glucose transport in the cat kidney». American Journal of Physiology -- Legacy Content 203 (6): 975-979. ISSN 0002-9513. Consultado el 21 de octubre de 2012. 
  5. ↑ a b Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x.
  6. ↑ a b Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.
  7. ↑ Fenton, Robert A.; Chung-Lin Chou, Gavin S. Stewart, Craig P. Smith, Mark A. Knepper (11 de mayo de 2004). «Urinary concentrating defect in mice with selective deletion of phloretin-sensitive urea transporters in the renal collecting duct». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101 (19): 7469-7474. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.0401704101. Consultado el 21 de octubre de 2012. 
  8. ↑ Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi; Urs V. Berger; Matthias A. Hediger (1 de marzo de 2001). «Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts». American Journal of Physiology - Renal Physiology 280 (3): -487-F494. ISSN 1931-857X. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 21 de octubre de 2012. 

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