Ferruginol

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Ferruginol
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Nombre (IUPAC) sistemático
(4bS,8aS)-4b,8,8-Trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
General
Fórmula molecular C20H30O
Identificadores
Número CAS 514-62-5[1]
ChemSpider 390582
PubChem 442027
Propiedades físicas
Masa molar 286.229666 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ferruginol con fórmula química C20H30O, es un fenol natural y un meroterpeno (un compuesto químico que contiene una subestructura terpenoide) que ha sido aislado a partir de las agujas de los secoya Sequoia sempervirens. La parte terpenoide es un diterpeno de la clase química del abietano.

La investigación publicada en 2005 encontró que esto+e y otro compuesto de la clase Sequoia tiene propiedades antitumorales, y mostró in vitro la reducción del tumor de colon humano, de mama, y en el pulmón y la reducción de los oncogenes de células transformadas también. La actividad específica de inhibición del crecimiento (GI) de tumor es de 2-5 microgramos / mililitro.[2]

Ferruginol también se ha encontrado que tiene actividad antibacteriana.[3] [4] Efectos gastroprotectores de ferruginol también se han observado.[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Son, Kh; Oh, Hm; Choi, Sk; Han, Dc; Kwon, Bm (Apr 2005). «Anti-tumor abietane diterpenes from the cones of Sequoia sempervirens». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (8):  pp. 2019–21. doi:10.1016/j.bmcl.2005.02.057. PMID 15808460. 
  3. E.C.J. Smith, G.W. Kaatz, E.M. Williamson and S. Gibbons (Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial y la última versión).). P-168: The Resistance Modifying Activity of Ferruginol. http://www.phcog.org/AnnualMtg/2006/papers/P_168.pdf. 
  4. C. Flores, J. Alarcón, J. Becerra, M. Bittner, M. Hoeneisen, M. Silva (2001). «EXTRACTABLE COMPOUNDS OF NATIVE TREES: CHEMICAL AND BIOLOGICAL STUDY I: Bark of Prumnopytis andina (Podocarpaceae) and Austrocedrus chilensis (Cupressaceae)». Bol. Soc. Chil. Quím. 46 (1). doi:10.4067/S0366-16442001000100010. http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S0366-16442001000100010&script=sci_arttext. 
  5. Areche, Carlos; Theoduloz, Cristina; Yáñez, Tania; Souza-Brito, Alba R. M.; Barbastefano, VíCtor; De Paula, DéBora; Ferreira, Anderson L.; Schmeda-Hirschmann, Guillermo et ál. (2008). «Gastroprotective activity of ferruginol in mice and rats: effects on gastric secretion, endogenous prostaglandins and non-protein sulfhydryls». Journal of Pharmacy and Pharmacology 60 (2):  pp. 245–51. doi:10.1211/jpp.60.2.0014. PMID 18237473. 

Enlaces externos[editar]