Eugenol

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Eugenol
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Nombre (IUPAC) sistemático
4-Allyl-2-methoxyphenol
General
Otros nombres 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol
Eugenic acid
Caryophyllic acid
1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene
Allylguaiacol
2-Methoxy-4-allylphenol
4-Allylcatechol-2-methyl ether
2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H12O2
Identificadores
Número CAS 97-53-0[1]
ChEBI 4917
ChemSpider 13876103
PubChem 3314
UNII 3T8H1794QW
Propiedades físicas
Masa molar 164.20 g/mol
Punto de fusión -7,5 K (-281 °C)
Punto de ebullición 254 K (-19 °C)
Propiedades químicas
Acidez 10.19 at 25 °C pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Eugenol (C10H12O2) es guaiacol con una cadena alil sustituda. i.e. 2 metoxi-4-(2-propenil)fenol. El eugenol es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos. Es un líquido oleoso de color amarillo pálido extraído de ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez moscada, y la canela. Es difícilmente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos. Tiene un agradable olor a clavo.


Usos Modernos[editar]

Experimentalmente se puede obtener eugenol realizando una mezcla de alcohol etílico y de clavos de olor (Syzygium aromaticum) y posterior destilación.

  • Es usado en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como antiséptico y anestésico local.
  • Era usado en la producción de isoeugenol para la manufactura de vainillina pero actualmente es desplazado por el uso de petroquímicos.
  • En Odontología se utiliza como eugenato de zinc, obtenido al mezclarlo con óxido de zinc. Se usa como cemento dental para obturaciones temporales o provisorias (popularmente, por su olor característico es el clásico "olor a dentista").
  • Derivados del eugenol o del metoxifenol son ampliamente usados en perfumería y saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiación UV, analgésicos, biocidas y antisépticos.
  • También son usados para la manufactura de estabilizantes y antioxidantes para plásticos y hules.
  • También son usados como insecticidas
  • Son mencionados como principales componentes de los cigarros de clavo al eugenol y a la nicotina.
  • Se usa como fuente de carbono en Pseudomonas y Bacillus (isoeugenol en el caso de Bacillus) para la obtención de Vanilina (vainilla artificial).

Ventajas: La ventaja de este elemento es que puede ser de uso casero ya que de frente se puede poner el clavo de olor en la muela o en la boca para su uso anestésico y antiséptico. Otra ventaja de este es que también se lo puede encontrar en otras plantas o especies como en la pimienta de Jamaica, la pimienta india, la albahaca, las semillas de zanahoria, la canela, el laurel, la mejorana, el hisopo, el poleo, la nuez moscada, etc... sólo que en el clavo de olor tiene el 80% del eugenol concentrado.

Desventajas:

Una de sus desventajas es que una sobredosis es posible que cause un amplio rango de síntomas sanguíneos y en la orina, desde convulsiones, diarreas, náuseas, inconsciencia, aturdimiento o elevado pulso cardíaco. El aceite esencial que contiene eugenol, si se aplica sobre la piel durante demasiado tiempo puede producir quemaduras, dermatitis o llagas. Un uso interno inadecuado de este aceite puede producir graves daños a los órganos corporales e incluso la muerte. Resulta totalmente contraindicado en el embarazo, lactancia, gastritis y úlcera gastroduodenal.

Toxicidad[editar]

Una sobredosis es posible que cause un amplio rango de síntomas sanguíneos y en la orina, desde convulsiones, diarrea, náusea, inconsciencia, aturdimiento o elevado pulso cardiaco.

  1. Número CAS