Eticiclidina
Eticiclidina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
N-etil-1-fenilciclohexilamina | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 2201-15-2 | |
Código ATC | No adjudicado | |
PubChem | 16622 | |
ChemSpider | 15759 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C14H21N | |
Peso mol. | 203.323 g/mol | |
CCNC1(CCCCC1)C2=CC=CC=C2
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InChI=IFYLVUHLOOCYBG-UHFFFAOYSA-N
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Sinónimos |
Ver lista (1) Ciclohexanamina
(2) Ciclohexamina (3) (1-Fenilciclohexil) etilamina | |
Datos físicos | ||
Densidad | 0.964 g/cm³ | |
P. de fusión | 136.824 °C (278 °F) | |
P. de ebullición | 301.11 °C (574 °F) | |
Farmacocinética | ||
Excreción | Renal y por heces | |
Datos clínicos | ||
Nombre comercial | ® | |
Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
Estado legal | Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX) | |
Vías de adm. |
Vías de administración | |
La eticiclidina (también conocida como PCE) es una droga anestésica sintética disociativa con efectos alucinógenos. Se comercializó en forma de clorhidrato de eticiclidina. La eticiclidina posee un sabor desagradable y su tendencia a causar náuseas la hizo menos aceptada por los usuarios.
Química farmacológica
La eticiclidina es similar en efectos a la fenciclidina, pero es ligeramente más potente debido al alargamiento de la cadena de alquilo de metilo a etilo.[1] El hecho de que la eticiclidina se metaboliza y excreta más lentamente que la fenciclidina puede dar cuenta de los efectos psicotrópicos mayores de la droga.[2]
Historia
Fue desarrollada por Parke-Davis en la década de 1970 y se evaluó su potencial anestésico bajo el nombre código IC-400, pero la investigación de la eticiclidina no continuó después del desarrollo de la ketamina, una droga similar con propiedades más favorables.
Farmacología cerebral
La actividad rítmica lenta (ARL) en el hipocampo y la actividad rápida de bajo voltaje (ARBV) en el neocórtex se producen en estrecha correlación con los cambios espontáneos en la postura, el movimiento de la cabeza, el caminar, nadar o luchar cuando se es sostenido. Las investigaciones han indicado que tales atropina-resistente a actividad rítmica lenta y actividad rápida de bajo voltaje dependen de la serotonina cerebral. En los experimentos publicados, a las ratas atropinizadas se les dio un fármaco de ensayo o una inyección de control mientras se registraba la actividad del hipocampo y el neocórtex y el comportamiento. La eticiclidina reprime fuertemente la actividad rítmica lenta y actividad rápida de bajo voltaje resistentes a atropina en dosis que eran compatibles con el comportamiento activo. Se sugiere que el efecto psicotomimético de la fenciclidina y los opioides psicotomiméticos se debe, al menos en parte, a la supresión de la activación de la corteza cerebral dependiente de la serotonina.[3]
Estado legal
Debido a su similitud en los efectos con la fenciclidina, la eticiclidina se colocó bajo fiscalización internacional[4] en la década de 1970, aunque sólo fue brevemente abusada en los años 1970 y 1980 y hoy en día se conoce poco.
Referencias
- ↑ John Q. Beagle. «Structure-Activity Relationships (SAR) of PCP analogs» (en inglés). Consultado el 17 de enero de 2013.
- ↑ Chakrabarti, S.; Law F.C. (Oct-Dec de 1983). «The dispositional kinetics of phencyclidine and its N-ethylamine analogue in rats.». Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 8 (4): 383.
- ↑ Vanderwolf, C.H. (Jun de 1987). «Suppression of serotonin-dependent cerebral activation: a possible mechanism of action of some psychotomimetic drugs.». Brain Res. (414): 109. PMID 3620913.
- ↑ United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 103. ISBN 978-92-1-048117-5.