Estrona

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Estrona
Estron.svg
Estrona3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
3-hydroxy-13-methyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- decahydrocyclopenta[a]phenanthren- 17- one
Identificadores
Número CAS 53-16-7
Código ATC G03CA07
PubChem 5870
DrugBank APRD00588
ChemSpider 5660
UNII 2DI9HA706A
KEGG D00067
ChEBI 17263
Datos químicos
Fórmula C18H22O2 
Peso mol. 270.366 g/mol
Datos físicos
P. de fusión 254.5 °C (490 °F)
Farmacocinética
Unión proteica >95%
Vida media 19 horas
Estado legal ?
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La estrona (E1) es una hormona estrogénica secretada por el ovario y el tejido adiposo.[1] Es uno de los tres estrógenos naturales, junto con el estradiol y el estriol. La estrona es la menos abundante de las tres hormonas; el estradiol está presente casi siempre en el cuerpo de la mujer en edad reproductiva, y el estriol es abundante principalmente durante el embarazo. La estrona es el estrógeno predominante en las mujeres posmenopáusicas.[2]

La estrona se transforma en sulfato de estrona, una molécula que actúa como reservorio ya que puede convertirse, si es necesario, en un estrógeno más activo, el estradiol.

Biosíntesis[editar]

La estrona se sintetiza vía la aromatasa a partir de la androstenediona, un derivado de la progesterona. La conversión implica la desmetilación del carbono-19 y la aromatización del anillo A. Esta reacción es similar a la de la conversión de la testosterona en estradiol.

Referencias[editar]

  1. «Estrone -PubChem». National Center for Biotechnology Information. Consultado el 06-09-2009.
  2. Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.