Diferencia entre revisiones de «Ibuprofeno»
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El ibuprofeno fue desarrollado por la división de investigación de [[Boots Group]] durante los 60.<ref>International Ibuprofen Foundation, http://www.ibuprofen-foundation.com/what-ibuprofen/story.htm</ref> Fue descubierto por Stewart Adams, conjuntamente con John Nicholson, Jeff Bruce Wilson, Andrew RM Dunlop y Colin Burrows y fue [[patente|patentado]] en 1961. La droga fue lanzada como un tratamiento para la [[artritis reumatoidea]] en el Reino Unido en 1969, y en los Estados Unidos en 1974. Es famoso el hecho de que el Dr. Adams inicialmente probó esta droga durante una [[resaca]].<ref name="title Dr. Stewart Adams: I tested ibuprofen on my hangover — Telegraph">{{Cita web |url=http://www.telegraph.co.uk/health/main.jhtml?xml=/health/2007/10/08/hadams108.xml |título=Dr Stewart Adams: 'I tested ibuprofen on my hangover' - Telegraph |fechaacceso=2008-01-20 |formato= |obra=}}</ref> |
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== Estereoquímica == |
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Revisión del 04:04 13 jun 2009
Ibuprofeno | ||
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Nombre IUPAC | ||
ácido 2-(p-isobutilfenil)propionico | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | (CH3)2CH2φCH2COOH | |
Fórmula estructural | Ver imagen. | |
Fórmula molecular | C13H18O2 | |
Identificadores | ||
Código ATC | M01AE01 | |
Número CAS | 15687-27-1[1] | |
Número RTECS | MU6640000 | |
ChEBI | 5855 | |
ChEMBL | CHEMBL521 | |
ChemSpider | 3544 | |
DrugBank | 01050 | |
PubChem | 3672 | |
UNII | WK2XYI10QM | |
KEGG | D00126 C01588, D00126 | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 20 626 g/mol | |
Punto de fusión | 169 K (−104 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 5,2 pKa | |
Propiedades farmacológicas | ||
Biodisponibilidad | 49 a 73 % (Oral) | |
Metabolismo | Hepático | |
Excreción | Renal | |
Semivida | 1.9-2.2 horas | |
Categoría embarazo | C (Australia) | |
Riesgos | ||
Ingestión | Irritación gastrointestinal con náuseas, vómitos y diarrea. NO inducir el vómito. | |
Inhalación | Irritación del tracto respiratorio. Mover a un lugar con aire fresco. Si no respira realizar RCP. | |
Piel | Puede causar irritación. | |
Ojos | Puede causar irritación. | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado frecuentemente para el alivio sintomático del dolor de cabeza (cefalea), dolor dental, dolor muscular (mialgia), molestias de la menstruación (dismenorrea), dolor neurológico de carácter leve, síndrome febril y dolor tras cirugía (postquirúrgicos). También se usa para tratar cuadros inflamatorios, como los que se presentan en artritis, artritis reumatoide (AR) y artritis gotosa.
Farmacocinética
Se absorbe de forma bastante completa por vía oral. Los alimentos reducen la velocidad de absorción, pero no la cantidad absorbida. La absorción por vía rectal es lenta e irregular. Se une intensamente a la albúmina (alrededor del 99%) a las concentraciones plasmáticas habituales. En la cirrosis hepática, artritis reumatoide y en ancianos aumenta la fracción libre del fármaco.
- Osteoartritis
- Artritis reumatoidea juvenil
- Dismenorrea primaria
- Fiebre
- Cialgias y lumbocialgias
Historia
El ibuprofeno fue desarrollado por la división de investigación de Boots Group durante los 60.[2] Fue descubierto por Stewart Adams, conjuntamente con John Nicholson, Jeff Bruce Wilson, Andrew RM Dunlop y Colin Burrows y fue patentado en 1961. La droga fue lanzada como un tratamiento para la artritis reumatoidea en el Reino Unido en 1969, y en los Estados Unidos en 1974. Es famoso el hecho de que el Dr. Adams inicialmente probó esta droga durante una resaca.[3]
Estereoquímica
El ibuprofeno, al igual que otros derivados de 2-arilpropionato (incluyendo ketoprofeno, flurbiprofeno, naproxeno, etc), contiene un carbono quiral en la posición α del propionato.
Solubilidad en agua
El ibuprofeno es muy ligeramente soluble en agua, se disuelve menos de 1 mg de ibuprofeno en 1 ml de agua (< 1 mg/ml).[4]
Véase también
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ International Ibuprofen Foundation, http://www.ibuprofen-foundation.com/what-ibuprofen/story.htm
- ↑ «Dr Stewart Adams: 'I tested ibuprofen on my hangover' - Telegraph». Consultado el 20 de enero de 2008.
- ↑ Motrin (Ibuprofeno) descripción de farmacos - El FDA aprovado para los medicamentos con receta y medicamentos a RxList
Enlaces externos
- Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Ibuprofeno.
- En MedlinePlus hay más información sobre Ibuprofeno